楚汉相争时期，汉王刘邦和楚霸王项羽经过多年的反复争夺，最后刘邦逐渐取得了战争的主动权。公元前202年十二月，垓下一战，汉军大败项羽，项羽率八百骑深夜突围南逃。逃到乌江（今安徽省和县乌江镇）时，只剩二十八人，而刘邦的追兵有几千人之多。
这时，乌江亭长撑着一只船过来，对项羽说：“江东虽小，但土地有一千里，人口有几十万，您仍然可以在那里称王。您赶快渡江吧。”项羽苦笑着说：“天要亡我，我渡过江去还有什么意思？况且当初和我一起渡江西进的八千江东子弟，如今没有一个生还，即使江东父老兄弟同情我，继续拥戴我为王，可是，到了目前这般田地，我还有什么脸面去见他们呢？”最后，项羽拔剑自刎而亡。
唐朝著名诗人杜牧，有一次来到当年项羽自杀的地方，想起项羽和那八千江东子弟兵的英勇和失败，非常感慨和惋惜，便在乌江亭上写了《题乌江亭》这首诗，原文是：“胜败兵家不可期，包羞忍耻是男儿，江东子弟多才俊，卷土重来未可知。”这里“卷土重来未可知”的意思是说，如果项羽当时不自杀身亡，而是先渡江到江东去积聚力量再回来与刘邦较量，那么谁胜谁负还很难说呢！
后人由此引申出“卷土重来”这个成语，比喻遭受挫折和失败之后，重新再干。