这一年元旦刚过，朱棣就接到太祖朱元璋的命令，让他和晋王分别统帅兵马合击蒙元丞相咬住和平章乃儿不花。而立之年的朱棣异常兴奋，因为这是他第一次经历如此规模的大仗。素有野心的朱棣知道，这是他磨练的大好时机，也是展现自己的一次难得的机会，因此精心准备，志在必得。
朱棣首先派出几股哨兵四出侦查，摸清了乃儿不花的确切位置。时值三月，没想到天不作美，竟然下起了大雪，气温也随之下降。有些人请求燕王停止行军，暂避风雪。朱棣却有另一番见解，认为这正是出奇制胜的大好时机，因此大军冒雪而进。当大军出现在乃儿不花面前时，他十分惊讶，毫无准备。朱棣没有贸然进攻，而是派已降明的乃儿不花旧交观童前去劝降。乃儿不花知道无法抵抗，只好前往朱棣军中请降。朱棣摆酒设宴，对他非常热情，令乃儿不花很感动，遂主动要求前去劝降咬住。就这样，朱棣第一次大规模出征就兵不血刃地大获全胜。而另一路的晋王生性怯懦，不敢深入蒙古腹地，结果一无所获，倒是陪衬出燕王的智勇双全。朱元璋非常高兴，赏赐宝钞100万锭，对他更加信赖。这次胜利，令朱棣声名鹊起，也是他在政治舞台上的完美亮相。
靖难起兵。朱棣的侄子建文帝登基后，一反太祖朱元璋分封藩王的政策，而是雷厉风行、锐意削藩。当时的形势对燕王十分不利。建文帝在削夺五藩后，目标直指燕王，加强了对燕王的防范。建文帝命心腹谢贵任北平都指挥使，掌握军权；命张■为北平布政使，掌握日常行政权；并将燕王府护卫精锐调往开平，命宋忠帅兵3万驻守开平。
在这种严峻的情况下，燕王于建文元年（1399）七月五日毅然起兵，率领"靖难"之军，历时4年，大小百余战，最终兵临南京，夺得大明江山。下面选择几个大的战役加以介绍：
大破宋忠宋忠将兵3万，驻军开平，是防备燕王的重要军事力量。燕王举事后，宋忠未敢贸然进军，而是移军怀来。朱棣控制了北京城，招降守备通州的通州卫指挥佥事房胜，攻取蓟州。居庸关被朱棣攻破，守将率败军归附宋忠。宋忠为调动士气，谎称原来燕王府守卫的家属被燕王杀害了。燕王知道这一情况后，特意让那些士兵的亲属打前锋。原燕王府守卫看长陵神功圣德碑到家人没有死，恼怒宋忠欺骗他们，就临阵倒戈。宋忠顿时阵脚大乱，燕王趁机麾军过河，直扑过来。宋忠由是大败，逃回城内，结果城破被捉于厕所内。
怀来击败宋忠，是朱棣起兵后第一次大规模的战斗。这次战斗，斩首数千人，缴获战马八千余匹和大量的军械。更为重要的是，怀来之战解除了北平周围的军事威胁，提高了军威。不久开平、龙门、上谷、云中、永平等处守军纷纷投降，壮大了朱棣的力量。