明崇祯元年(1628)秋,黄宗羲护持父亲灵柩南归,办完丧事,到郡城绍兴,跟随名儒刘宗周(1578—1645)学习。刘宗周字起东,号念台,人称念台先生,先后讲学于无锡东林书院、北京首善书院、绍兴蕺山证人书院。其学以“慎独”为宗旨,上承王阳明而又多所修正。

此后两年间,黄宗羲四出交游,往来于南京、苏州、常熟、杭州、绍兴、余姚、宁波等地,结识了江南文社、诗社中许多名士,如张溥、杨廷枢、陈子龙、吴伟业、万寿祺、周镳、沈寿民、沈士柱、何乔远、林茂之、汪逸、钱谦益、陈贞慧、汪沨、陆符、万泰等,并于崇祯三年(1630)经周镳介绍加入复社,多次参加了复社、幾社、读书社的集会活动。还同时在南京参加了科举考试,结果落第还乡。于是,他重温父亲“学者不可不通知史事”的遗训,发愤攻读经史著作,从明十三朝实录到二十一史,“每日丹铅一本,迟明而起,鸡鸣方已,两年而毕”。此外,还广泛阅读了诸子百家之书,以及天文、地理、历法、数学、音乐、佛教、道教书籍。全祖望在《梨洲先生神道碑文》记载:

(公)愤科举之学锢人生平,思所以变之。既尽发家藏书读之不足,则抄之同里世学楼钮氏、澹生常祁氏,南中则千顷斋黄氏,吴中则绛云楼钱氏,穷年搜讨。游屐所至,遍历通衢委巷,搜鬻故书;薄暮,一童肩负而返,乘夜丹铅,次日复出,率以为常。

由此,黄宗羲名声大振,“一时老宿闻公名者,竞延致之相折衷”,其弟宗炎、宗会,皆受宗羲之教而大有声名,“于是,儒林有‘东浙三黄’之目”。

黄宗羲不仅参加了复社的文学集会,而且参与了复社声讨阉党余孽阮大铖之流的政治斗争。复社成立于崇祯初年,其领袖人物是张溥、张采,结社目的虽然主要是“以文会友”,“兴复古学”,但在政治上继承了东林党的遗风,反对阉党,主张改革,被称为“小东林”。阮大铖在崇祯初被列入“逆案”,削职为民,避居安徽怀宁老家,但野心不死,图谋复出。崇祯五年,李自成农民军占领安徽大部地区,他跑到南京避难,暗中招纳亡命之徒,又以金钱美女收买复社人士,大有死灰复燃之势。当时,复社人士担心阮大铖成为魏忠贤第二,决心将他赶出南京以消除隐患。崇祯十一年(1638),复社成员一百四十余人在周镳、陈贞慧主持下,共推吴应箕起草、顾杲、黄宗羲带头签名,发布了著名的《留都防乱公揭》。这是一篇声讨阮大铖罪状的檄文,文中揭露阮大铖“献策魏珰,倾残善类”、“阴险叵测,猖狂无忌”,表达了复社志士“但知为国除奸,不惜以身贾祸”的凛然正气。并指出如果阮大铖得志,“杲亦请以一身当之,以存此一段公论,以寒天下乱臣贼子之胆”。公揭张贴后,阮大铖吓得“杜门咋舌欲死”,不得不到南京城外牛首山寺庙中躲避了几年。而黄宗羲与一班复社文士又举行了桃叶渡大会,结“国门广业社”,几乎“无日不连舆接席,酒酣耳热,多咀嚼大铖以为笑乐”。这期间,黄宗羲结识了方以智、梅朗中等人。

崇祯十五年,黄宗羲与周延祚同赴北京应考,未能登第,大学士周延儒想推荐黄宗羲为中书舍人,宗羲力辞不就。他看到京都形势紧张,即整装南归。

崇祯十七年(1644)春,李自成率领大顺军进北京,推翻了明朝。接着,清兵入关,民族矛盾急剧上升。四月,黄宗羲跟随刘宗周至杭州,召募义军,以谋复明之计。五月,明凤阳总督马士英在南京拥立福王称帝,建立南明弘光政权,随即起用刘宗周任左都御史,宗羲随之到南京。但马士英借拥戴之功,把持军政大权,排挤抗清派,并任阮大铖为兵部侍郎。阮大铖修怨报复,编造《蝗蝻录》,诬指东林党人为蝗,复社人士为蝻,并根据《留都防乱公揭》的名单捕杀复社志士,企图一网打尽。黄宗羲与顾杲一起被捕入狱。幸而刑部掌院邹虎臣与顾杲是姻亲,故意拖延审讯。次年五月,清军攻下南京,弘光政权瓦解,黄、顾得以乘乱脱身。宗羲晚年回忆此事时说:“弘光南渡,止结得《留都防乱揭》一案也。”但此案虽然了结,而黄宗羲“半生滨十死”的艰险岁月,却仅仅是个开头。