一八六一年一月二十六日，当路易斯安那从北美合众国脱离出来时，我正在新奥尔良。第二天，我便开始北上。一路上，每天都要通过由小船所组成的封锁线。全程的最后一个晚上，圣路易下面的杰弗逊兵营里的炮台打了两炮，将烟囱打穿了。六月份，在位于密苏里州的拉尔斯县，我参加了南军，跟从汤姆·哈里斯将军做陆军少尉，差一点有幸被俘虏于尤利塞斯·斯·格兰特上校。服役两周之后，我便辞职了，理由是不断的后退搞得我“精疲力竭从而无法继续下去了”。
此时，奥里昂还在他位于基厄卡克的那个承印零星印件的小印厂里苦干。他以及他的妻子同他妻子的家人住在一起——表面上是在这一家寄宿，但奥里昂从来都付不起食宿费。他的那个零星印件印刷所也几乎不需要人家付什么费，所以他在那里几乎是无所事事死的。在他的脑子里，从来都弄不明白这个道理：只要是印刷不取利润的活都是越干越差，很快人们便将它看得一钱不值，顾客也会另找活做得好的人家，哪怕是价钱贵一些也没有关系。他的空余时间很多，于是便又将布莱克斯通捡起来了。甚至他还挂了块律师牌子，愿意为公众服务。那些日子里，他没能承办到一项业务，甚至一个主顾都没有捞到，虽然他很愿意免费代办法律业务，甚至连纸张笔墨都愿意奉送。
他一直都是这么大方。
不久后，他迁到一个距离河下游两三英里的名叫亚历山德里亚的小村庄。在那里，他再次挂了招牌。可仍旧还是没有人上门。这时候，他的生活遭遇了瓶颈，日子过得非常艰难。不过此时我已经成为领港了，开始的每个月赚两百五十块钱，从那时候起我便开始接济他，直到一八六一年。当时还是林肯先生的首任内阁阁员的爱德华·贝茨，是他的老朋友，将他推荐到内华达准州做秘书。我和奥里昂两个搭乘横贯大陆的公共马车向这个州进发，那笔相当可观的旅费由我支付，我还将自己过去的积蓄随身带着——差不多是八百块钱——都是银元，分量很重，特累赘。除了这个，还有另外一件累赘，那便是一部重有一千磅左右的《大字典全书》，费用真够呛，因为对于那些超重的行李，马车公司是按两计价的。为超重的字典所花的钱足够我们一家人用好长一段时间了——并且这本字典也不是一本好字典——上面没有一个新字——尽是那些诺阿·韦伯斯特幼年时候所使用的老掉牙的词汇。