在樱桃树胡同17号，住着班克斯夫妇和他们的四个孩子：大女儿简，男孩迈克尔，以及一对双胞胎——约翰和巴巴拉。他们雇请布里尔太太帮他们烧饭，罗伯逊·艾帮他们除草，卡蒂大婶照料他们的孩子，可是有一天，卡蒂大婶突然离开了，他们不得不再寻找一个来替代她。
一天傍晚，简和迈克尔看到一个人影让风吹进了他们家。人影着地的时候，一整座房子都摇动了。他们看到，这是一个有一头黑发和一双蓝色小眼睛的女人，她用一只手捂住帽子，另一只手还拿着个手提袋。妈妈给他们介绍，这是新来照顾他们的保姆——玛丽·波平斯阿姨。
班克斯太太领着玛丽阿姨参观房间，可玛丽阿姨爬楼的方式与众不同，她是坐上楼梯扶手滑上去的。当把四个孩子逐个看完后，玛丽阿姨长长吸了口气，说了声： “我干。”她解开围脖，脱下帽子，打开手提袋，开始从里面拿东西，可简和迈克尔却发现，里面其实什么也没有！她拿出一个大瓶子，倒出各种颜色可口的饮料，让他们喝下去。玛丽照顾孩子十分熟练，让孩子们十分喜欢，但她的很多行为，也让孩子们迷惑不解。
几天后，玛丽阿姨和班克斯太太交涉，提出每隔一个礼拜休假一次，时间是下午一点到六点。玛丽阿姨爱时髦，要给人看到她最漂亮的样子，因此，她出门时要戴上白手套，胳肢窝里夹一把伞柄上带有鹦鹉头的伞，当然，这不是为了怕下雨。
玛丽阿姨休假去见的，是一位卖火柴的人，名字叫做伯特。他不是一位普通卖火柴的人，下雨天卖火柴，晴天则整天跪在人行道上用彩笔画画。出门前，玛丽阿姨进行了精心的打扮，可见，他是她生命中一个很重要的人。当然，见到玛丽，伯特也十分高兴，握着玛丽戴着白手套的手，带她走进了自己的画里。在画里，他们一起度过了一个愉快、惬意的假日生活。
休假一回来，简和迈克尔就向玛丽阿姨扑了过来，问她上哪儿去了。“上童话世界去了。”玛丽阿姨平静地回答，“各人有各人的童话世界！”
不久，玛丽阿姨带着简、迈克尔去拜访他的叔叔贾透法先生。“为什么叫贾透法先生呢？” 迈克尔问，“因为他戴的是假发吗？”“他的名字就叫贾透法，他根本不戴头发，是个秃脑袋，”玛丽阿姨不耐烦了。三个人坐上公共汽车，很快就进了贾透法先生的房屋。可他们在屋子里只看到壁炉里熊熊烧着的火，以及大桌子上的茶杯、面包、黄油、烤饼、梅子大蛋糕等等，并没有看到贾透法先生。
突然，一个洪亮的声音从空中传来：“真高兴你们能来！”他们大吃一惊，抬头看见一位秃顶大胖子正悬在半空中。“这到底怎么回事？”贾透法先生平静地告诉他们，“今天我生日，我十分高兴，可我一笑就充满了笑气，因此飞到了空中。”受他的影响，简、迈克尔还有玛丽阿姨也有了笑气，在空中蹦蹦跳跳，飞来飞去。贾透法先生请他们一起吃茶点，一起回忆高兴的事，严肃的事和伤心的事。当他们回忆起伤心的事情来后，下面的桌子就开始晃动起来，上面的杯子盘子丁当碰响……。