家世和生平
吴敬梓，字敏轩，号粒民，安徽全椒人，移居南京后，自号秦淮寓客，晚年又署文木老人。康熙四十年（1710），出生在“科第仕宦多显者”的一个官僚家庭。远祖在明代永乐年间被封为骁骑尉，受邑江苏六合。高祖吴沛，字海若，为人耿介正直，宁肯贫居度日，不愿攀附权贵，时宁国太守关骥以书召进，他谢而不往。吴沛博学多才，能文善诗，工书法。最近发现了他的遗作珍本《西墅草堂遗集》，是由其子吴国鼎、吴国器、吴国缙、吴国对、吴国龙各辑一卷，另外还著有《诗经心解》六卷、《读史论略》、《四书口授真解》等。
吴敬梓的曾祖吴国对，顺治时的探花，选拔为翰林院庶吉士，工于诗赋古文，善书法，还擅长八股文，著有《赐书楼集》二十四卷。吴敬梓家乡又发现了吴国对《赐书楼集》之外的逸诗《吴玉随诗翰》，是手抄本，从中不仅可以看出吴国对的诗作成就，而且还能领略他的书法造诣。
吴敬梓的祖父吴旦做过州同知，“一时名公巨卿多出其门”。祖辈中的吴晟是康熙十五年（1676）进士，著有《洪范辨证》、《周易新解》等。吴晟康熙三十年以一甲第二名及第，亦有文名，著有《宝稼堂集》、《卓望山房集》等。对吴氏家族来说，这是他们引以为荣的黄金时代，吴敬梓就曾以自豪的口吻做过这样的描写：
五十年中，家门鼎盛。陆氏则机、云同居，苏家则轼、辙并进。子弟则人有凤毛，门巷则家夸马粪。绿野堂开，青云路近。宾客则轮毂朱丹，奴仆则绣锦妆靓。卮茜有千亩之荣，木奴有千头之庆。
友人王又曾也说：“国初以来重科第，鼎盛最数全椒吴。”诗赋的语言，固然难免夸饰，但也可见他家的显赫的声势。但到了他父亲吴霖起，家道开始衰落，吴氏家族的黄金时代一去不复返了。吴霖起是康熙丙寅年（1686）的拔贡，做过江苏赣榆县教谕。吴敬梓称述他父亲能“守子云之志，安黔娄之贫”，“鲑菜萧然，引觞徐酌”，是一个重节操、淡泊名利，具有正统儒家思想的知识分子。吴敬梓十三岁丧母，十四岁随父至赣榆任所。在父亲的督促下，吴敬梓不倦地学习着，他“读书才过目，辄能背诵”，开始显露出文学才华。这样的家庭与环境，使他窥见了八股文写作的门径，所谓“搦管为文摧齐偶，渐得佳境啖蔗甘”，“下笔丽丽千言就，纵横食叶如春蚕”。他深切渴望有朝一日能在科场上大显身手。与此同时，他还进行诗歌创作。《文木山房集》收有他的第一首诗：《观海》：浩荡天无极，潮声动地来。鹏溟流陇域，蜃市作楼台。齐鲁金泥没，乾坤玉阙开。少年多意气，高阁坐衔杯。此诗充分表现了少年时代吴敬梓的奋发意气和广阔胸怀。
康熙六十一年吴霖起因病辞官，吴敬梓陪送父亲从赣榆返回故里，但吴霖起终于一病不起。吴敬梓二十三岁中秀才，也就是在这年，父吴霖起病故。从此吴敬梓的生活发生了根本的变化。先是族人们倚仗人多势众，提出了分家的要求，“兄弟参商，宗族诟谇”。在一场争夺遗产的内战中，孤立无援的吴敬梓终以失败告终，留给他的资财寥寥无几。分家之后，吴敬梓的病弱的妻子陶氏也因不甘忍受族人的欺凌，饮恨而死。他对人生、社会的看法也由此发生了变化。
吴敬梓从小“不习治生”，又慷慨好施，挥金如土，“性耽挥霍”，“倾酒欢呼穷日夜”，不上十年就把家产荡尽，开始了穷困潦倒的生涯，正像他自己后来所回忆的：“田庐尽卖，乡里传为子弟戒”。这时，他在科举道路上也很不得意。考取秀才以后，一直没有中举。雍正七年（1729）他到滁州去应科考，由于“文章大好人大怪”，他有被黜落的危险，幸亏后来遇到一位姓李的学政，才破格加以录取。但到了秋季，他参加乡试，却又名落孙山。这件事使他对科举制度的本质有了更深刻的认识和体验。
科学考试上的失败，亲友故交或拒之门外，或避于路途，于是，他在雍正十一年三十三岁时，怀着“逝将去汝”的忿满心情，同他新娶的续弦夫人叶氏自全椒移居南京秦淮水亭。这时家境虽已很困窘，但他仍爱好宾客交游，“四方文酒之士，推为盟主”。
在南京的日子里，对于吴敬梓撰写杰作《儒林外史》有着特殊意义。他结识了当时许多著名学者、文人，甚至还与道士、艺人频相往来。特别是他还从程廷祚、樊圣谟等朋友中，接触到清初进步的哲学思想，这都为他写作《儒林外史》和其他诗文创作提供了不少素材，也得到了思想艺术构思上的哲理启示。
家道中落，使吴敬梓对世态人情有了更深切的体验，场屋失利，也使他对举业由热衷到失望，提出了“如何父师训，专储制举才”的怀疑。他逐渐看到了官僚的徇私舞弊，豪绅的武断乡曲，膏粱子弟的平庸昏聩，举业中人的利欲熏心，名士的附庸风雅和清客们的招摇撞骗，以及他们翻手为云覆手为雨的卑污灵魂和丑恶嘴脸。这一切都使吴敬梓很自然地产生愤世嫉俗的感情。他的愤激之情，甚至达到了“嫉时文士如仇”的地步。生活的剧变，也为他开拓了与下层人民接触的机会，使他有可能看到底层人民的一些优秀品质，这无疑对他的创作和思想都产生了深远的影响。
雍正十四年（1736），吴敬梓三十六岁时，安徽巡抚赵国麟行文举荐他到北京应“博学鸿词”科的考试，他以病辞。开始时他还有些后悔，后来看到堂兄吴檠、友人程廷祚落选而归，却又感到庆幸，从此他不再应考，再一次用实际行动对科举制度作出否定。乾隆帝游江南，士大夫都去夹道迎拜，他却“企脚高卧向栩床”，表示对帝王的蔑视。吴敬梓曾有一诗赠友人，诗中写道：“长安卿相旧相识，应须笑傲凌王侯。”这说明他对于富贵功名确实看得已经很轻了。
南京雨花台有先贤祠，祀吴泰伯以下名贤二百三十余人，祠圮已久，吴敬梓倡议修复，由于工费甚巨，他甚至捐献了出卖房屋的钱。但此时他的生计也更为艰难了，“日惟闭门种菜，偕佣保杂作”，并靠卖文和朋友的接济过活。有时竟陷于“囊无一钱守，腹作干雷鸣”，“近闻典衣尽，灶突无烟青”的困境。冬日苦寒，缺乏御寒之物，往往邀朋友绕城堞数十里而归，谓之“暖足”。在经历了这段艰苦生活之后，他更加鄙视那些形形色色的名利场中的人物了。而且更为可贵的是，贫穷的境遇，使他更坚定了一个正直知识分子的骨气，决不向达官贵人乞讨，正如他在自己的诗中所说：“一事差堪喜，侯门未曳裾。”
乾隆十九年（1754）吴敬梓寄居扬州，因旅况贫窘，谋生艰难，于十月廿九日凌晨猝然而逝，卒年五十四。
《儒林外史》的创作和流传
吴敬梓“少攻声律之文”，“好学诗古文词杂体”，对于儒家经典，认为不能囿于后世儒生的解释，因此就“穿穴文史窥秘函”。他还明确说过，读经书，做学问，要采取“不在宋儒下盘旋，亦非汉、晋诸贤所能笼络”的态度，并公然斥责当时的理学家“于经生制举业外，未尝寓目，独好窃虚谈性命之言，以自便其固陋”。正因此，吴敬梓在生活中也能一定程度地突破传统观念的束缚。他把儿子比作“良友”，跟各色人物广泛接触，不仅大胆效法晋代的阮籍、嵇康，“披襟箕踞”，而且敢于向“昧三从之古训”，从夫家逃到南京的苇城女士表示敬意。这也是他撰写《儒林外史》的思想根源。
《儒林外史》大约写于他三十六岁。以后，根据程晋芳《怀人诗》中“外史纪儒林，刻画何工妍。吾为斯人悲，竟以稗说传”的说法，知道这部书最晚在他四十九岁时已经完成。又根据王又曾《书吴征君敏轩先生文木山房诗集后有序》说：“闲居日对钟山坐，赢得《儒林外史》详。”知道这是吴敬梓寄居南京秦淮时所作。程晋芳的《文木先生传》称《儒林外史》为五十卷。同治八年（1869）金和的《<儒林外史>跋》，则说五十五卷，书里写完琴、棋、书、画四人之后，接着一首《沁园春》词就结束了。
《儒林外史》成书后，开始仅以抄本流传。第一个刻本是作者死后十多年由金兆燕在扬州任官期间（1768 —1779年）刻的，但是此刻本至今尚未发现。现存最早的刻本是嘉庆八年（1803）的卧闲草堂本，共五十六回，最末一回与全书的主题思想和写作风格大不相同，显然不是出于吴敬梓之手。同治十三年（1874），出现了齐省堂增订本，从回目、文字到回评，都有不同程度的改动。到光绪十四年（1888），又有东武惜红生序本（即增补齐省堂本），另外插入四回，共为六十回。这四回中掺进沈琼枝和宋为富婚后的故事，事既不伦，语复猥陋。根据金和的跋文所述，吴敬梓自己说过，除了“聘娘丰若有肌，柔若无骨”两语而外，无一字稍涉亵狎等语，可见这四回也是后来好事之徒所妄加的。1949年后几次出版的《儒林外史》，基本上是根据卧闲草堂本为底本，删去第五十六回，保留最后的《沁园春》词为结束。
由于清皇朝文字狱的威胁，吴敬梓把他的小说《儒林外史》中的故事假托发生在明朝中叶，但他所批判的实际是清统治之下的十八世纪的中国封建社会。
《儒林外史》不同于古典长篇巨著《三国演义》、《水浒传》、《西游记》、《金瓶梅》和《红楼梦》的独特贡献，就在于通过一系列的人物和故事以及繁复的人生图画的描写，集中地反映了“儒林”的思想和性格，在中国小说史上第一次塑造了众多的生动的个性鲜明的知识分子形象，第一次在小说中对封建社会为知识分子所安排的读书、做官的科举道路和举业至上主义进行了深刻的抨击和讽刺。它在小说发展史和思想文化史上的划时代意义也正在于此。
闲斋老人在《儒林外史》序中写道：“其书以功名富贵为一篇之骨。有心艳功名富贵而媚人下人者；有倚仗功名富贵而骄人傲人者；有假托无意功名富贵，自以为高，被人看破、耻笑者；终乃以辞却功名富贵，品第最上一层，为中流砥柱。”这段话把握到了小说的主题。吴敬梓正是以“功名富贵”、“文行出处”这八个字来作为他反对的和肯定的人和事的界限的。他认为，热衷“功名富贵”者必然看轻“文行出处”，讲求“文行出处”者必然鄙夷“功名富贵”。而科举制度正是追求“功名富贵”的主要途径，也是败坏“文行出处”的主要因素。因此，《儒林外史》首先以深刻的笔触批判了科举制度，反对八股取士的办法。它无情地讽刺和嘲笑了那些热衷功名富贵的人，并剖示了科举制度对他们的毒害。吴敬梓本人曾既是科举制度的热衷者，又是受害者，所以他的感知来得分外深刻，从而促使他对中国封建科举制度和举业至上主义进行历史的反思。
作者笔下的人物大多具有八股取士造成的畸形的、变态的和被扭曲的品格形式，因此，从政治文化的外显层次来看，吴敬梓是出色地揭开了科举取士制的溃疡面，这就势必使那些孳生在腐肉上的蛆虫，也连同暴露出来。那一批批拥拥挤挤向着仕途攀爬的家伙，正是封建官僚的后备军，吴敬梓揭露这批候补官吏的丑恶嘴脸，在客观上使人看到封建吏治这株腐朽大树糜烂的根部，认识到它每况愈下的原因。这是问题的第一个层面。
吴敬梓的笔触并没有停留在这种政治文化的外显层次上，而是发展到宏观的民族文化的深隐层次。作者注意到了，由于经济、政治生活方式的转变而牵动的社会心理、社会伦理等多种社会层次的文化冲突，并把民俗风情引进小说中，以此透视出人们的心灵轨迹，传导出时代演变的律动。所以，《儒林外史》就触及到了什么才是作为国家精英的知识分子的精神解放的问题，即小说家的笔锋所向是知识分子在举业至上主义和八股制艺的牢笼下如何冲决精神罗网的问题。这是《儒林外史》高于以往批判诸作的地方。《儒林外史》中的人物如周进、范进、马二先生、匡超人乃至于杜少卿诸人，仅限于提供反思的基础，人物本身还未能进行这种反思，而小说家在塑造这些人物时已具有了这种可贵的自审意识，这是问题的第二个层面。
从《儒林外史》所展示的两个层面，可以看出作者对周代以来文化传统的崩溃有一种不忍之情，想恢复过去的礼乐制度，这一点可以从小说中祭泰伯祠找到内证。而更为重要的是吴敬梓在资本主义生产关系萌芽出现以后，对新思潮的敏感。他不知不觉地对八面来风的新鲜信息已有所吸收，所以作为小说家和诗人的吴敬梓就不可能不用其作品唤起民族精神的内省和更新。他的忧患意识正是对科举制和八股制艺进行宏观的历史反思的结果。
由此可见，吴敬梓不仅是要给一个个知识分子画像，他是历史地具体地活画出掌握知识而却愚昧的知识分子的奴性心理。所以这部小说要唤起民族的一种注意，即他要告诉自己的群体，如果我们不认识到自己身上的愚昧性，我们的民族是不会有根本改变的。吴敬梓是以一种深刻的历史哲学去考察自己先辈和同时代人的生活，尤其是他们的内心生活，他提出了这一群体的命运，因此他写的不是个别人的心灵历史，而是从总体上把握了潜在于知识分子内心深层的封建文化心理。
在艺术上，讽刺大师吴敬梓是用饱蘸辛酸泪水的笔来写喜剧，来描绘封建主义世界那幅变形的图画的。他有广阔的历史视角，因此，在他的讽刺人物的喜剧行动背后都隐藏着内在的悲剧性的潜流，这就是说，他透过喜剧性形象，直接逼视到了悲剧性的社会本质。从中可以明显地看到吴敬梓笔下的众生相：物质和精神，现实和幻想尖锐地冲突；悲剧和喜剧，眼泪和笑声高度融合；凄惨和得意，失败和胜利形成强烈的对比。作者由痛苦的沉思转为发笑，而读者则由发笑转入痛苦的沉思。
吴敬梓在经、史、诗、词、文各方面都从事过著述，可惜没有全部流传下来。比如原有《文木山房文集》十二卷，现在仅存四卷，乾隆刊本（赋一卷，四篇；诗二卷，一百三十七首；词一卷，四十八阕）。大多都是他四十岁以前的作品。在长沙发现他晚年写的二十三首《金陵景物图诗》，其中断句“如何父师训，专储制举才”，表现了他对科举制度的有力抨击。另外，还从故宫博物馆和清人文集中发现了《题雅雨山人出塞图》、《老伶行》。
至于散文，集外佚文有三篇：《玉巢诗草序》、《玉剑缘传奇序》和《尚书私学序》，是分别为友人著作所撰写的序文。其中《玉巢诗草序》是用骈文写的。
另有经学研究《诗说》七卷，内容是对《诗经》的解说，在乾隆、嘉庆年代还有人读过，但未经刊刻，已佚失不传。至于史学研究有《史汉纪疑》，书名表明应是一部史学著作，但未成书。