青年入仕，宦途坦达
杨慎（1488 —1559）字用修，号升庵。祖籍江西庐陵，六世祖避元末乱徙湖广麻城，再徙入蜀，遂居四川新都（今属成都）。祖父杨春，官至提学佥事。父杨廷和（1459—1529），成化进士，改庶吉士，正德二年（1507）入阁，官至内阁首辅。杨慎正德三年（1508）会试下第，入国子监，拔历而事于礼部，尚书刘宇颇重之。正德六年（1511）举进士。及至殿试，内阁首辅李东阳“密以制策题示”，故杨慎“所对独详”，于是列名一甲第一，取得状元头衔。这次科场作弊，大概做得很秘密，一般人无法知晓，所以没有发生政治风波。再者杨慎毕竟不是胸无点墨，在京师颇有才名，故未引起人们訾议。日后事露，史家还是把此事记载下来。李贽《续藏书》记载说，京师民众称杨慎为“面皮状元”。沈德符《万历野获编》也称为“关节状元”。
明代以来，实行八股取士，士子为应试而习时文，惟抄袭或揣摩程文以应试。明代科举答案限在永乐年间纂定的《性理大全》一书之内。成化中礼部右侍郎周洪谟奏请订正朱熹注“四书”、“五经”之误，宪宗以《性理大全》一书为天下士子“习学已久”为由，不准更改。这种科举考试，不是造就人才，状元并非就很有学问。许多状元自及第后即默默无闻，无论政治上还是学术文化等方面俱无大贡献。再有，殿试时一甲三人的名次确定，也有很大的随意性。科名高下，往往取决于偶然因素，不关乎才学的高下，状元亦非必是人才之冠。一甲状元，例以相貌端正或体貌伟壮者为之，许多文优而因貌寝被改变科第名次的史不绝书。如建文进士王艮廷试本第一，以貌丑屈为第二，遂以胡广为状元。有的掉换科第名次的原因非常荒谬，如万历进士朱国桢，以名同国姓，且似佳谶，于是拔为第一。甚至因姓名所用字难认而被任意更换名次，永乐十三年乙未科初拆卷，得第一名陈循，因与考官同乡，避嫌改置第二，而擢林文秸第一，既而又以秸字难认，于是又改洪英为第一。有的纯出皇帝私意，如洪武十八年，本应黄子澄第一，“既启封，上自以梦故，用丁显为状元”，黄子澄反被抑为三甲进士。又嘉靖二十三年甲辰科，皇帝梦中听见雷声，遂拔雷鸣为状元。不难看出，在封建专制的社会条件下，状元属谁全凭帝王及考官的意向。状元非必真才。
杨慎既中高第，例授翰林院修撰。正德十二年（1517）八月，武宗微行巡行于宣、大、榆林诸边。杨慎上疏切谏，未成，称病归。
世宗嗣位，杨慎改经筵讲官。武宗崩后，佞幸江彬伏诛，中官为恶者或已服罪，而大珰张锐、于经以纳金银获免，杨慎借讲《舜典》之机，言“圣人设赎刑，乃施于小过，俾民自新，元恶大奸，则无可赎之理”。嘉靖二年（1523），参与纂修《武宗实录》，充纂修官。
廷争大礼，获罪遣戍
嘉靖三年（1524），大礼议之争又起。南京刑部主事桂萼、张璁请世宗继统而不继嗣，继而提出伯孝宗而考兴献。杨慎之父杨廷和坚持己议，不赞成世宗改变初议，其在内阁封还御批四次，前后执奏凡二十余疏。世宗坚持召桂萼、张璁至京重议大礼。杨廷和无奈，致仕归去。在议礼一事上，杨慎完全站在其父一方，对张璁等的议礼主张大加挞伐。张、桂来京后，被擢为翰林学士。杨慎偕同列三十六人上疏，言“臣等所执者，程颐、朱熹之说也。萼等所执者，冷褒、段犹之余也”。表示不愿与桂萼、张璁等同列，并以请求罢斥己职相挟。世宗怒，切责杨慎等诸臣，予以停俸处分有差。逾月，杨慎又偕学士丰熙等疏争议礼。当此之际，杨廷和虽已去职，其追随者皆居重位，如蒋灵、毛纪、汪俊、何孟春等，在他们的操纵下，詹事、翰林、言路及六部诸司等各部官员具疏，廷争大礼。世宗将诸臣之疏留中不下。
嘉靖三年七月戊寅，朝罢，杨慎偕吏部侍郎何孟春倡言于众，要群臣跪哭宫门，给皇帝施加压力，听从群臣的意见。杨慎呼吁：“国家养士百五十年，仗节死义，正在今日。”杨慎遂与检讨王元正、给事中张翀等人在金水桥南拦阻散朝的百官，胁制众人跪哭谏争，并威胁说：“今有不力争者，必共击之。”于是二百四十余名朝官俱跪伏左顺门。皇帝命司礼中官谕众臣退去，众人说要得皇帝遵从议礼前议的谕旨才肯散去。诸臣由早晨跪到中午。世宗大怒，命锦衣卫士执丰熙等八人下诏狱。杨慎与王元正撼门大哭，跪伏的众臣应之，声震殿庭。世宗益怒，命四品以上官员到午门听上谕，宣布给予跪伏者停俸处分。又命收禁五品以下官若干人杖之。杨慎服杖之后，又被谪戍到云南永昌卫（今属大理）。
嘉靖六年（1527）冬，云南寻甸、武定土司安铨、凤朝文叛乱，流劫于嵩明、杨林、木密等地，进而围攻省城。杨慎适在戍所，慨然曰：“此吾效国之日也。”于是戎服执戈，帅百余人往援木密。入城后，“与副使张峨谋固守”。杨慎在滇，时领戎役，或于永昌，或于沪州，或于重庆。杨慎虽身为戍卒，地方大吏及黔国公镇守中官都很优待他，故杨慎得乘间游历云南，咏诗为文，以抒其怀。而世宗因议礼一事最恨杨廷和和杨慎，每每向左右索问杨慎的情况，阁臣或以既老且病搪塞，世宗才稍稍放松他。世宗大婚，生皇子等，例行赦免，而杨慎等不能获得赦免的恩典。杨慎在云南三十余年，除了奔丧等特殊情况，不得随便奏请还家。根据有关法律条例，戍卒年满六十者可以请求由子侄替役。六十五岁的杨慎乞求有关衙门准许。而“军卫及当道皆唯唯，转相推调”。杨慎又委托门人走云南巡抚的后门，皆不得要领。地方官虽善视杨慎，但谁都怕皇帝怪罪，不敢越过界限。因之，杨慎有子而壮，却仍要以衰迈之躯，荷戈趋伍，对于一个曾一度风云于政坛的封建士大夫来说，这是莫大的悲剧和打击。杨慎年届七十，私自归蜀，巡抚急遣四名指挥使逮之，械还。嘉靖三十八年（1559）卒于戍所。隆庆初，赠光禄少卿，天启中，追谥文宪。
杨慎在云南，努力从事于文化学术活动。其一生著述，绝大部分成于云南。杨慎在云南结交广泛，行迹所至，总是以其为中心聚集一批士人。云南为各族杂居之所，许多少数民族士人也都趋从杨慎。经常与杨慎从游的滇中士人有吴懋、王廷表、胡廷禄、张含、李元阳、唐锜等，称杨门六学士。上述六人加上杨云山，又称杨门七子。与杨慎过从甚密的还有白族士人董难和丽江土知府木公。从杨慎在云南的诗文序中可以看出，同他交游的有百人之多。这些士子在杨慎的影响下，砥砺志学，大多取得了成功。杨门六学士之一的大理人李元阳系著名的白族学者、进士，曾为翰林院庶吉士，早年归乡，与杨慎唱酬甚密。编撰《云南志》、《大理府志》，元阳还辑刻了不少书籍，可惜大都佚而不传。
杨慎与望风慕学的云南士人交往中，除了诗文词曲外，他还致力于经书、史书、子书的研习，甚至还涉足于书画医学等领域。杨慎对学问的广泛学习研究，其著述的辗转抄录和传播，推动了云南文化的发展。杨慎还在临安等地教授生徒。凡杨慎所至，各族士子皆从游向学，其门生弟子都取得了不同程度的进步。如杨元达叙刻师作《诗话补遗》，梁佐编刻《丹铅总录》。洪武中沐英入滇，军兴之际，焚毁图籍，云南文化遭一大厄。自杨慎在滇，传播中原文化，培植人才，开启一代学风，其流风遗教，世代受人景仰。
需要提及的是，杨慎身为戍卒，因役事之间而往来各处，他不可能随身携带许多图书资料，况且地处偏僻落后的云南，图书资料也缺乏而难于寻找。在这种艰难的情况下从事文化学术活动，这是难能可贵的事。所以杨慎许多时候和场合下，凭记忆写作，产生了许多失误，从而影响其著述的准确和质量。同时，在杨慎身上也不免一般文人士大夫的某些毛病，间亦有弄虚作假的缺点，但这与他传播中原文化和在文化学术活动中孜孜不倦的追求相比，始终是瑕不掩瑜。
著作等身
杨慎幼承庭训，甚警敏。既在翰林，见闻益广。武宗叩问疑义，众不能答，杨慎广征博引，一一作答。尝奉使过镇江，谒见杨一清，阅所藏书，叩以疑义，一清随口成诵，杨慎十分惊异，于是克服松懈自满情绪，愈加肆力于古学。既戍云南，戎余多暇，书无所不览，尝以自己的亲身体验告诉他人说，“资性不足恃，日新德业，当自学问中来”。由于杨慎勤于学问，史称明世“记诵之博，著作之富，推慎为第一”，其“诗文外，杂著至一百余种”。
清代修《明史》时，尚有许多杨慎的著述还未刊出。近人根据新都升庵祠堂藏书、《四川省图书馆书目》、《北京图书馆善本书目》、《四库全书总目》、《古今图书集成》、《新都县志》、《新都年鉴》、丛书《函海》、《升庵合集》、《绛云楼书目》、《文瑞楼书目》、《顾修汇刻书目》、《益部谈资》、《万有文库》、《丛书集成》等统计，杨慎著作则有四百种左右。这是一个粗略的统计，佚而不传的亦在其中，其中有重复的书目，因为杨慎的著述经多次刊刻和编辑，有一些书名是后人分类的类目，而并非升庵著作的原名。
有的是他人的著作，也有伪托杨慎所著，这些尚待进一步考证和清理。
目前全国各图书馆、博物馆等文化机构或私人藏书中，可见到的杨慎著述，包括杨慎所撰、所编、所辑、所选、所评注、所批点的共约一百三十四种。
还必须指出，署名为杨升庵的著作中，有一些并非杨慎所撰，有的是刻书之误，张冠李戴，有的是有意伪托。这些情况有的已经考证出来，有的已露痕迹，尚待进一步清理。如清代胡蔚把明人倪辂所撰的《南诏野史》列为杨慎的著作，并为之作序。此本初刻于乾隆，再刻于光绪，原版存云南省图书馆，印本流传颇广，故世人皆以为杨慎撰《南诏野史》。近人的《丛书书目汇编》亦将该书列为杨慎著作，即编者以讹传讹而编入之。
又《滇载记》一书，今各家均以杨慎之作目之。近人方国瑜研究结果表明，此书非杨慎所作，据《滇载记》嘉靖二十二年刻本，该书有姜龙的序，姜龙字梦宾，嘉靖初以副使任云南兵备道，《明史》有传。姜龙与慎极相友善，杨慎初来滇，姜龙适在任上，龙于五年解职，杨慎有诗文记颂其政，姜龙归后，二人亦诗文日相往来。姜龙原序说：“（龙）俄起废承乏边圉，杨子用修由侍从论时事忤旨，谪戍博南，相得甚欢。暇则相与稽古问俗，茫然莫溯其源，漫索之民间，得敝帙于故博士张云汉氏，曰《白古通》。白，即僰从省也。其事怪，其词鄙，盖滇地与身毒密迩，汉使之入也，假道于彼，则其怪也，有所蒙袭，无足究者。其书不著作者姓氏，亦不审昉于何代，意其经几译，而后属之书，文何由雅也。余辄以慁杨子，芟薙芜陋，括以文章家法，成一方之志，词旨简奥，足补史氏之阙。”结合其他史料考较，该序表明，杨慎与姜龙稽古问俗，时在嘉靖四年，删正其书，亦在该年。姜龙解职后，携该书归，与陆粲共赏而校刻之，在嘉靖二十二年。姜、杨从张云汉处得到的《滇载记》，已从僰文《白古通》屡经译述，转为汉文。姜龙所得即为已译述为汉文之本。惟其词鄙陋，经杨慎芟薙芜陋，括以文章家之法，稍加整理而已。再从《滇载记》的内容看，有的史事出自《白古通》，有的录自汉文史籍，乃编纂之书。且该书未经仔细考校，多有粗疏错讹，如言南诏王会隆立于会昌十三年，会昌仅六年，何言十三？此书出自杨慎，当不至此。再从该书刊行情况看，陆粲最早刊行。收入丛书，则为嘉靖二十三年陆楫的《古今说海》最早。陆楫刻此书时，削去姜龙之序。后辗转传刻，亦无姜序。杨慎于是捏造作书经过，言其由僰文《白古通》、《玄峰年运志》翻译而成。万历《云南通志》为之铺张宣扬，于是，点窜前人之作而据为己有的事实遂不为世所知。
梁启超曾经指出，杨慎撰述文章很好，但手脚有点不干净，喜欢造假。也就是说，杨慎的治学态度颇不严谨。如其杂著中的《汉杂事秘辛》，不著撰人名，杨慎自序述云，“得于安宁州土知州万氏”。明人沈德符指出，此乃杨慎所伪作，许多学者也持相同看法。杨慎著述中的杜撰、附会等不实之处，在明代就有人进行清理过，如何良俊《四友斋丛说》、沈德符《万历野获编》都有一些记载。明人陈耀文撰《正杨》四卷，系统地考正其误。据近人研究，杨慎著述多成于云南，但其所记与云南有关者，除词章外则甚少。惟《滇程记》记其入滇之经历。所撰《云南山川志》，简略而无足取，世人因重其人而屡刻其书。其《丹铅总录》以博雅著称，其中关于云南史事者仅数条而已，且大多错误，殊无价值。有的人认为杨慎对云南地方史事颇有研究，这实在是一个错觉。盖杨慎有关云南所作，大多诗歌词章，或乘雅趣而发之，有裨史事之著作则极少。
一般来说，杨慎的学术性著述可分为五种类别，第一类有较高的学术价值，为后世学者所重视，如《转注古音略》、《异鱼图赞》、《滇程记》、《古音骈字》等。《转注古音略》尤见功力。顾炎武撰《唐韵正》时，引用了很多杨慎的材料。《异鱼图赞》则被认为可以与宋祁之《益部方略》相颉颃。
第二类是有一定的参考价值，但书本身在体例、内容、征引等方面存在这样或那样的缺点和错误。如《奇字韵》，慎作该书时，对汉唐学者的研究成果似乎不曾注意，因而大大降低了该书的价值。属于这一类的书还有：《古音丛目》、《古音列要》、《古音余》、《古音附录》、《水经注碑目》、《谭菀醍醐》、《丹铅总录》等。
第三类是没有什么价值的书，如《经子难字》，其书上卷是杨慎读诸经义疏所记，有《易》、《诗》、《书》、《三传》、《三礼》、《尔雅》，下卷是读诸子所记。杨慎读书时“或摘其文句，或摘其字音，绝无异闻，盖随手杂录之文，本非著书”，其孙杨宗吾“过珍手泽”而编帙成册，这样的书当然没有什么价值。又如《六书索引》，杨慎著此书时，其所征引“不注所出者，十之四五”，使人们不得不怀疑它的可靠性。类似的还有《谢华启秀》、《檀弓丛训》等。
第四类是他人之作，如《滇载记》、《别本家礼》。《别本家礼》题作杨慎撰，实乃丘濬之《家礼仪节》。类似的还有《广夷坚志》、《翰苑琼琚》、《词林万选》等。
第五类是杨慎的伪作。如《汉杂事秘辛》，清初学者胡震亨指出，该书的内容与汉代典章制度不符，虽杨慎复生，也不能作出令人满意的解释。与胡震亨意见相似的还有姚士粦、沈士龙、王谟等。《汉杂事秘辛》虽然是伪作，然而其文字佳丽，描写精细，颇有生气，使人有身临其境之感，具有文学作品的感染力和欣赏价值，不以史作目之，可划属文学史上传奇小说的范畴。杨慎的伪作还有《石鼓文音释》，据杨慎称，《石鼓文》拓本得于李东阳之手，李东阳告之曰“我犹及见东坡之本，篆籀特全，音释兼具”云云。后来陆深、朱彝尊等学者发现了杨慎作伪的明证，又李东阳犹叹惜“拾阙补残能几何”，怎么能有“篆籀特全”的东坡拓本送给杨慎？很明显，《石鼓文音释》是一部伪作，这样的伪作则毫无价值。
杨慎的诗歌在明代文学史上占有一定的地位。正嘉之际，明诗由台阁体转向李梦阳等的前七子时代。李梦阳、何景明等倡导文必秦汉、诗必盛唐，在文坛上影响极大。杨慎受诗法于李东阳，他在贬谪云南之前，即与何景明订交，论诗谈艺，而颇有异同。杨慎不赞成李、何等人专崇盛唐的主张，认为应上溯汉魏六朝及初唐，从中汲取营养。杨慎善七律、七绝，其诗或自然清丽，或绮藻丽辞，或雄浑蕴藉，追踪汉魏六朝，仿佛三唐，取得较高的文学价值。总之，杨慎独立于前七子之外，独树一帜。尤其贬到云南后，接近人民群众，诗的风格和内容更臻至境。前七子之后，复有后七子之兴起，论明诗者，多着墨于一代文学的主流，于杨慎的文学思想和创作实践，有所忽略。
总之，在云南少数民族地区传播先进的汉民族中原文化乃是杨慎的主要历史功绩，同时杨慎还是一位诗人、文学家，一位知识广博的学者。