后世评价上杉景胜说“景胜此人，豪迈大胆。其临战阵，前队兵戈相交，箭矢如雨，喊杀声惊天动地之时，兀自卧于幕中，鼾声如雷”。其上洛时，军列之中“不闻咳声，唯人马行军肃肃然之音”。“上杉家士卒畏主君景胜更甚于敌”。这就是不苟言笑，时常保持严峻姿态的寡默的名将上杉景胜。
虽然关原合战时西军的败阵直接导致了上杉家从会津120万石被减封至米泽三十万石，但上杉氏的声名却依然不坠，至今为止尚拥有众多坚定的景胜迷。上杉景胜究竟是怎样一个人呢？还是让我们简单地回顾一下他的一生吧。
幼年的景胜
弘治元年（1555）十一月二十七日，在越后鱼沼郡的上田庄，坂户城主长尾政景的二男出生，他就是后来的上杉景胜。母亲是越后之龙上杉谦信的姐姐仙桃院，所以景胜也就是谦信的外甥。那年的十月一日，毛利元就在安芸严岛以少胜多大破弑主大内义隆的西国名将陶晴贤。一个月之后，也就是第二年的正月六日，同世代的武将，与加藤清正、黑田长政并称战国后期三大筑城名家的藤堂高虎出生。
景胜幼名卯松，之后称喜平次显景。天正三年（1575）二十一岁时改名为景胜，叙任弹正少弼。为了行文方便，以下统称为景胜。
在景胜年仅十岁时的永禄七年（1564）七月五日，父亲长尾政景在野尻湖舟游时因事故死亡。有种说法称因为政景图谋^造**，宇佐美定满诱其舟游（或称其受谦信之命）将政景杀害，而定满自己也因为内疚自害。还有种说法称两人双双酒醉溺死，真相不明。
景胜究竟是在什么时候成为谦信的养子的呢？有一说法说是在其五岁时，还有一种说法称是在政景死亡后不久。但从景胜八岁时收到的当时出阵上野馆林的谦信处寄来的一封满怀慈爱的信中应该可以看到，虽然不能确定谦信、景胜养父子关系成立的日时，但谦信自景胜幼年以来就一直以景胜的父执身份照顾景胜，这点是毋庸置疑的。另外，有说法称在这次事件后，景胜成为了一个沉默寡言的人，虽然从人情角度来看，确实有这种可能，但并没有确切的证据。
通说中还有一则逸闻。父亲政景横遭奇祸后，由于谦信的命令，景胜被交于直江实纲、甘糟景持抚养，并宣布说如果景胜是个可造之材的话，将会在其十六岁时将政景的领地返还给他。直江、甘糟在对景胜进行了观察后，发觉景胜性格虽然温和，却并不逆来顺受。一般能忍就忍，但真要对其过分，惹得其发怒，就会非常激烈。打个比方，就象是棉里藏针，轻轻触摸没事，着手一重不免有被戳伤之虞（恒山剑法？）。另外，体恤从人，即使在使唤下人时也会说句“谢谢”以表谢意。更兼文武两道俱佳，能独立思考，对有经验者的说话也并不是一味接受，而是用自己的头脑对其是非曲直加以分析判断。
不仅如此，还经常对人提及“父亲政景得罪身亡是天惩（指政景之死并不是因谦信的处罚而致），我对谦信公毫无恨意。本来作为政景之子即使受到株连也是应该，但谦信公不仅赦了我的罪，并对我加以照顾，还准备将父亲的领地交还给我。这样的大恩，如果今后有幸能为谦信公所用，必定肝脑涂地，以偿还父亲的不忠之罪。我愿以我的忠诚驱走父亲亡灵的罪过。”从直江、甘糟两人处得知这些的谦信，终于在景胜十三岁时，召其为侧奉公。
元龟元年（1570），景胜十六岁时，一位命中注定要与景胜相遇的青年来到了春日山城。
上杉景虎与御馆之乱
另一个养子上杉景虎这位青年名叫上杉景虎。景虎是关东名将北条氏康之子，通称三郎。幼时曾在甲斐武田家做过人质，甲相同盟破裂后，回到小田原做了本应是其祖父辈的北条幻庵（长纲）的养子。永禄十二年（1569）闰五月三日，谦信与氏康之间结成了“越相同盟”。第二年元龟元年（1570），北条家将景虎作为人质送入上杉家。同时，上杉家的猛将柿崎景家之子柿崎晴家也作为人质被送入了小田原。
直至近年，比较普遍的说法都称上杉景虎是北条氏康的七男（一说八男）北条氏秀，但现在又有了另一种说法称景虎和氏秀是不同的人物。所谓的北条氏秀和北条纲成的二男、作为江户城守将的孙二郎康元很有可能是同一人。事情的真伪无从分晓，总之，之后的上杉景虎成了战国时期特有的外交政策的又一个牺牲者，渡过了他短暂的生命旅程。
进入上杉家的景虎不仅拜领了谦信的曾用名“景虎”，并娶了长尾政景的女儿、景胜的姐姐（一说妹妹）为妻。也就是说景虎和景胜不仅同作为谦信的养子，并且还有郎舅之亲。刚才提到过景胜是与谦信有血缘关系的，也被称为“身内养子”，并且入上杉家也在先，但不知谦信出于什么原因将“景虎”这个名字赐给了这个北条家来的人质（当时景胜的名字还是喜平次显景）。也许谦信的本意是让景胜继承其本家“长尾上杉家”，而让景虎继承“关东管领家”，治理关东吧。其实谦信还有另一名养子名叫上条政繁（畠山义春），关原合战之后从属了德川家，恢复了本姓，因与本文无关，一笔带过。
家臣们中间对谦信和景虎之间结成养父子关系持反对态度的虽说有不少，但由于事情很快被宣布，在木已成舟的情况下，众家臣也没能再说什么。天正三年（1575）喜平次改名为景胜，叙任弹正少弼。天正五年（1577）年谦信侵攻能登，在手取川合战中象秋风扫落叶一般大破与之初次交锋的织田信长军。但在第二年，发生了一件对越后上杉家而言无异于晴空霹雳般的大事。
谦信之死与御馆之乱
天正六年（1578）三月九日，谦信在春日山城的厕所中突然晕倒，一直昏迷不醒，四日后没，没有留下任何遗言。于是上杉家中分成了拥立景胜和拥立景虎两派，围绕上杉家的继承权之争，所谓的“御馆之乱”爆发。
景胜的行动较快，在三月十五日自称奉“谦信公的遗言”抢先占领了春日山城的本丸、金库、兵器库等要地，同月二十四日宣布成为谦信的后继者、上杉家的新一任家督。接着双方在五月五日开始了第一次冲突，景虎带着妻子逃离了春日山城，来到自天文二十一年流落越后、寄住在谦信处的前关东管领山内上杉宪政的居馆御馆坚守。
作为景虎本家的北条氏也迅速作出了反应，其兄北条氏政拜托武田胜赖救援景虎，胜赖也慨然允诺，并在五月二十九日兵发两国边境。但是由于景胜在占领春日山的同时，也继承了谦信巨大的金银。武田胜赖在景胜许以割让上野、黄金一万两、迎娶胜赖之妹等优厚条件下，同意谈和并退兵。有一说称景胜还贿赂了胜赖的重臣长坂长闲、迹部大炊助各二千两金，请他们为其进言。
由于胜赖的撤兵，九月初，北条方的氏照、氏邦出阵，开始了越后侵攻。北条方以桦泽城作为根据地，攻略坂户城等近邻诸城。就在激烈的战斗眼看就要接近尾声时，天正七年二月一日，景胜在连天的大雪中对御馆发起了总攻击。景虎势中号称“鬼弥五郎”、能够一骑当千的豪杰北条景广（长国）也被景胜势的荻田主马（孙十郎）用枪讨取。虽然景虎势几经奋战，坚守了月余，但是由于大雪的关系，小田原方的援军迟迟不到。终于在三月十七日，御馆被攻陷。当日，作为景虎一方的上杉宪政带着景虎的长男、九岁的道满丸前往春日山城进行和议谈判，在途中的四屋峠被景胜方斩杀。战败一方的景虎在落城之前虽然已经逃出并潜往鲛尾城，但是理应接应的城将堀江宗亲却早已被景胜方寝返，进退维谷的景虎于同月二十四日自刃，年仅二十六岁。
之后，栃尾城的本庄秀纲、三条城的神余亲纲、北条城的北条辅光等也进行了抵抗，但还是依次被景胜各个击破。天正九年（1581）二月，越后的内乱终于结束。
接近秀吉
鱼津城的攻防与本能寺之变
终于平定了内乱，景胜似乎可以歇口气了。但是“第六天魔王”织田信长由于在手取川被谦信杀得大败，又怎会就此甘心。况且越后内乱，战略上独具眼光的信长也不会错过这样的好机会。这次景胜的对手是天正八年（1580）平定加贺、织田方的北陆军团司令官、号称“破竹柴田”的柴田胜家，其身边左右尚有佐佐成政、前田利家、佐久间盛政等天下知名的猛将辅佐，更是如虎添翼。这也是继承上杉家家督后的景胜所要面临的第一个挑战。
天正九年（1581），就在双方在越中进行一进一退的攻防拉锯战时，原本依附于上杉家的越后豪族新发田重家（治长）由于对御馆之乱后的恩赏有所不满，与信长内通，背叛了景胜。由于新发田重家所在的新发田城坐落在越后国东部，这样就景胜不得不处于东西两面受敌的尴尬境地，上杉家的处境雪上加霜。第二年天正十年（1582）三月十一日，与景胜结盟的一向一揆的小岛职镇攻落了富山城，在一定程度上缓解了上杉的压力。可是由于同日信长在甲斐天目山麓消灭了武田胜赖，织田家携大胜之余威加紧攻击，又再次夺回了富山城，更将兵锋指向鱼津城。景胜派遣上条政繁、斋藤朝信等去支援，下令守城将坚守，并亲自出阵前往救援。不料当时信浓的织田方将领森长可乘景胜不在春日山，领兵北上，侵入越后国境，这样景胜不得不于五月二十七日再次返回春日山城。
回到春日山城后不久，就在六月二日清晨，本能寺之变发生，欲图布武天下的织田信长消失在本能寺的熊熊大火中。但是，对此一无所知的织田势依然在当天对鱼津城发起了总攻击，第二天六月三日，鱼津城终于陷落，城将中条景泰等自刃。关于这段自刃的场景还有一段可怖的记载，景泰等在自刃前说“城落着火后，恐怕首级难以分辨”，于是各自将名字系在细长的金针上，再将金针穿过自己的耳朵，然后自害。不久后见到这副情景的织田方诸将均感到了“上杉家者真是可怕”。很快，第二天六月四日，本能寺之变的消息传来，不知所措的织田势撤退。
贱岳合战和秀吉的接近
就这样景胜暂时逃离了眼前的危机。另一方，羽柴秀吉进行了为后世人所津津乐道地“西国大撤退”，以风驰电掣的速度急行军，在短短的一天时间里，从备中高松返回姬路，并完成一系列的战前准备工作，于六月十三日在山崎击破明智光秀，落败的光秀据说在小栗栖中土民的竹枪身亡。紧接着，在六月二十七日举行的关于确立织田家家督继承人的清洲会议中，拥立信长嫡孙、织田信忠幼子三法师的秀吉和与之素来交恶、拥立信长三男织田信孝的柴田胜家对立。这对景胜而言无疑是个好消息，因为秀吉与胜家万一能够携起手来的话，第一个倒霉的恐怕就是上杉景胜，上杉家也势必将再次陷入危机。
信长旧部，中国方面的军团长羽柴秀吉和北陆方面的军团长柴田胜家之间眼看将有一战，景胜在这场角逐中，选择了秀吉。天正十一年（1583）正月十二日，景胜命越中瑞泉寺的僧人带着誓词前往秀吉处。秀吉也对此做出了积极的反应，在二月七日付交与景胜家臣须田满亲的信中称“我的誓词也在其中了”。并为了牵制胜家的行动，秀吉约请景胜出兵越中，他在三月十七日付的书信中这样写，“如果殿下能够出兵侵攻越中，则能登一国将任由殿下切取”。
不久，秀吉与胜家之间终于发生了战事，但景胜却并没有如秀吉期待的那样采取行动。这倒不是景胜不愿动，而是不能动。其中最大的一个理由就是叛变的新发田重家的动向，另一个是北条父子、真田昌幸、德川家康这三者间的嫌隙，再加上镇守越中国的柴田方的佐佐成政也是位久经沙场的猛将，这些原因使得景胜始终不能对秀吉进行大力支援。虽说如此，但景胜毕竟也牵制了越中的佐佐成政。四月二十一日，秀吉在近江贱岳击破柴田胜家，胜家于三日后在居城越前北庄城，与其妻信长之妹阿市一起自刃，秀吉获得了大胜。但秀吉还是对景胜的违约非常恼怒，并将责问文书送至春日山城。之后的景胜开始着手讨伐反叛的新发田重家，但由于其顽强的抵抗，始终不能将其平定。
越水之会
景胜的自负
秀吉在攻灭胜家后，继续其外交战略，利用织田信雄将织田信孝消灭在尾张内海野间，接着开始筹备征伐四国的长宗我部元亲，同时着手修筑大坂城。第二年天正十二年（1584），秀吉与德川家康进入了交战状态，双方在小牧山陷入相持，局面迟迟不能打开。同年九月秀吉派遣木村秀俊作为使者，前往上杉家寻求友好并附上誓书，这里对此还要作一番介绍。
如前所述，景胜在秀吉攻略柴田胜家时协助了秀吉，但当时却并不是作为臣从的身份，而是处在双方对等的立场。据说景胜曾说“辉虎（谦信）公所得的领土，我尚未得其五分之一，如果现在和名闻天下的秀吉结盟去平定剩下的领土，天下人将会说这并不是我靠自己的实力所得，而是全靠秀吉殿下的威名，这未免显得无趣。”从这句话中可以清楚地看出景胜性格中隐藏着的骄傲以及决不轻易向别人低头的个性。
对秀吉的誓词和与协力攻略佐佐成政的约请，景胜说，“鱼津城是被佐佐成政攻陷的，但当时因为国内正处于乱事，不能与其决一雌雄。越中是我累代所领，本来必将消灭佐佐成政。但这么一来恐怕倒显得和秀吉殿下有争抢之嫌了。作为我来说虽然也并不想这么做，但不与成政一战不但辜负秀吉公的厚望，我也心有不甘。为此，我就出阵越中一次，让您（木村秀俊）看看我越后武士是怎么拿兵器的，也权当是送与秀吉殿下的礼物吧。”
接着，十月二十三日，景胜率军八千从越后出阵，势如破竹地攻破成政方的越中宫崎城、境城，然后在各城配置守将，直逼滑川城下，于诸处放火示威后撤退。成政则由于在九月攻略秀吉方前田利家的属城、奥村助右卫门永福防守的能登末森城时未果，导致孤立无援。只得眼眼睁睁地看着景胜在自己的领地内横冲直撞。十一月二十三日，成政为请求德川家康的支援，报着必死的觉悟进行了非常有名的“皿峠翻越”前往三河。
越水之会
成政历经辛劳，终于来到了家康的浜松城。不料家康已与秀吉讲和，并将二男于义丸（结城秀康）作为人质交给秀吉。成政无奈之下只得归国。
这时，秀吉叙任从三位大纳言。天正十三年（1585）三月任正二位内大臣、七月十一日升为正一位关白，升迁速度可谓惊人之极。
在军事方面，秀吉亲自出阵并于四月末大致平定纪州，七月派遣弟弟秀长进行四国讨伐，降伏长宗我部元亲。八月派遣金森长近消灭飞驒三木氏，并于同月二十九日 （一说二十日）降伏佐佐成政。在这样的大背景下，秀吉在石田三成、木村秀俊的陪伴下，带着杂兵三十八人，以“丸腰（手无寸铁）”的姿态，毫无征兆地突然出现在了景胜的家臣须贺修理亮镇守的越后越水城下。
与须贺面识的木村秀俊被委派去会见须贺，并传达了秀吉希望与景胜进行面谈的意思。手足无措的须贺赶紧郑重地将秀吉接入城内进行款待，并立即派快马去禀报糸鱼川阵中的景胜，同时还说了这么一句“现在要杀死秀吉易如反掌。。....”但景胜并没有采纳这个建议，而是立刻赶去和秀吉相会，当时的景胜说了这么几句话，“已经快要掌握天下权柄的秀吉，在这战国乱世不辞辛劳亲自来到越后，一则是履约，前来与我景胜结盟，二则是相信景胜不是卑怯到会用暗杀这种手段的人。如果现在将秀吉殿下杀死，景胜迄今的武名将受到玷污。不如与其会谈，即使会谈破裂，也当待其归国，再与秀吉殿下堂堂正正决一胜负。”
这样，景胜在直江兼续、藤田信吉、泉泽久秀等陪伴下，一行七十人余人前往越水城。在一通寒暄之后，秀吉、景胜、石田三成、直江兼续四人进行了四小时的密谈。密谈内容并没有被记录下来，但据猜测，想必景胜当时正式地向秀吉表示了臣从（虽然也有说法称天正十一年（1583）景胜将养子、即上条政繁之子龟千代送往秀吉处作为人质表示臣从。）其时，秀吉和景胜在官位及势力方面，相差已经极为悬殊。景胜臣从秀吉，当只是时间上的问题。
在这次会见中，还有一个历史性的镜头，那就是石田三成和直江兼续的初会。三成、兼续当时都是二十五岁，后人称之为“越水之会”。
臣从秀吉
天正十四年（1586）年五月，景胜率兵四千上洛，六月七日入洛。十四日谒见秀吉，由于秀吉的上奏，景胜叙任从四位下左近卫权少将，二十三日归国。九月，景胜再次讨伐新发田重家。但是新发田势的抵抗相当顽强，再加上重家也是为老谋深算的名将，战事一时陷入胶着。在这年的年末十二月十九日，秀吉叙任太政大臣，天皇赐其新姓丰臣氏。
第二年的天正十五（1587）年七月，景胜进行总动员，全力以赴再度讨伐新发田重家。八月，会津芦名氏处有新发田家的援军来到新发田，景胜命藤田信吉等在半路将其击破，获首级二百、俘虏五十九人。其中还有件比较有意思的逸话。俘虏中有三人，在被拷问的时候供称，“由于上杉军在新发田城周围刈田、放火等原因，城中兵粮将尽，新发田城现在已经处在陷落的边缘了。为此新发田重家向芦名氏提出了弹药兵粮上的补给和铁炮五十挺、军士数百骑的援助请求。所以我等才从会津而来，我们这几个都是背兵粮的。”听说这个的景胜说，“夺取这些人的兵粮虽然相当简单，但身为谦信公后人靠这种小伎俩取胜，岂不被他人耻笑。饶了他们的性命，让他们带着兵粮入城吧。落城时，对手更强一点，也显得我军更加勇猛，获胜的感觉应该也会好些吧。”于是下令放了三人，由其带着兵粮前往新发田城。但是，新发田方觉得这件事很奇怪，怀疑是景胜的计谋，并将这三人杀害，枭首示众。听说此事的会津方及被杀者的一族无不憎恨重家，仰慕景胜。
十月二十四日三条道如斋（信宗）的五十公野城被攻落，紧接着的第二天二十五日，新发田城也终于被攻落，城将新发田重家自刃，长达七年的“新发田之乱”终于结束。
秀吉的天下统一
天正十五年（1587）四月的根白坂合战后，雄霸九州的岛津降服于秀吉的九州讨伐军。这样，秀吉统一天下的绊脚石就只剩下了虎踞小田原城的关东强豪后北条氏。
天正十六（1588）年，景胜再度上洛，叙任从三位参议，秀吉赐其丰臣及羽柴姓。这里顺便要交待一下的是，一直以与景胜相辅相成而闻名的名执政直江兼续这时也被任命为从四位下山城守，后来天下闻名的“直江山城”在此诞生。这年九月，景胜派遣本庄繁长出兵出羽，击破最上势，但并没有发生什么激烈的战斗。天正十七年（1589）六月十二日，景胜攻略佐渡，讨伐本间三河守、羽茂高持等，平定佐渡。
紧接着，就在这年的十月，一直想找个借口讨伐北条氏的秀吉终于等到了机会。十月二十三日、北条氏的家臣猪俣邦宪违反了秀吉和北条之间的约定，擅自夺取了真田领名胡桃城，世称“名胡桃城事件”。秀吉大怒，十二月，将上杉景胜、德川家康、前田利家等召集至聚乐第，商议讨伐北条氏的作战计划。
第二年天正十八（1590）年三月一日，秀吉率领全国的大名，自身也率领着三万余的军势向小田原城进发，总势超过二十万的军势包围了小田原城。景胜也在正月下旬从春日山出阵，与前田利家等一起陆续攻落北条方的各支城。三月十八日北陆支队越过碓冰峠，侵入上野，攻落安中、
国峰、厩桥诸城，四月二十日攻落大道寺政繁镇守的松井田城，更入侵武藏，于六月十四日攻落北条氏邦笼城的钵形城，同月二十五日攻落八王子城。在这一系列的战役中，上杉家臣藤田信吉及甘糟清长等均表现活跃。
七月五日，北条氏政、氏直父子开小田原城投降，氏政不久后被勒令切腹，而氏直则因为是家康的女婿，被饶过一命，放逐高野山。事实上，这时的秀吉已经完成了天下统一。
从越后至会津
佐渡金山的支配，文禄元年（1592）三月，秀吉踏上了侵略朝鲜之路，景胜率领五千兵前往肥前名护屋城。但他和德川家康、前田利家等在大多数时间里只是停留在名护屋，虽然也曾一度渡海，在熊川等地立了些许战功，但并没有参加什么激烈的战斗。文禄三年（1594）八月，景胜叙任从三位权中纳言，
九月作成了《定纳员数目录》，这也是景胜为了谋求领国的内政充实，所以总结了领国内的家臣、家臣们的知行及军役数，使军政两面均能够高效率地运营而作成的基本台账。
也就是说，在这段时期里，景胜在内政方面投入的精力要比在战事方面的多得多。其中应该特别提一下的是，为了筹集朝鲜之役的军费，秀吉将越后、佐渡的金山支配权委任给了景胜。事实上，文禄三年（1594）十二月上洛时，直江兼续就从五奉行之一的浅野长政那里事先得到了通知，第二年正月十七日，秀吉向景胜下达了 “命直江兼续为代官筹集金银”的朱印状。很快直江兼续上任，任命立岩喜兵卫、志驮修理亮（义秀）为奉行，并发布了关于金山的法度五箇条。五月，从石见来了石田忠兵卫等勘测师，传授了本用于开采石见银山的先进技术。由此佐渡金山的产量得以大幅提高，庆长三年（1598）上缴的运上金为大判八百枚。
在接到秀吉的朱印状后不久的二月七日，京都有位名人的亡故对景胜的后半生产生了莫大的影响。
从越后至会津
这位名人就是蒲生氏乡。氏乡在信长时代就是深受信长喜爱的勇将，在信长帐下转战南北，战功不胜枚举。跟随秀吉后，更被委以奥州的重任，为了牵制人称“早生二十年可得天下”的伊达政宗，秀吉特地将蒲生氏乡安置在会津。不料，氏乡却猝死在了京都。死因虽然判明是病死，但也有称其被毒杀的说法。这里介绍一下令人稍感意外的石田三成与直江兼续共谋说。
石田三成，在某天雨夜，来至直江兼续处，与之密谈，“在下虽出自卑贱，但今日也能治天下，伸大丈夫之志，这都是拜太阁殿下之厚恩。在下有生之年，当为守护太阁殿下及其子孙鞠躬尽瘁。然德川家父子却始终令人放心不下。太阁在世，尚不致有所异动，但太阁百年之后，难说德川不会借机反乱，夺取天下。与其到时手忙脚乱，不如现在就想个妥当的办法准备对付德川父子”，兼续也对此深表赞同，“此言甚是，德川父子领有关八州，况且又与蒲生氏乡这样的猛将有亲（指氏乡嫡子鹤千代，也就是蒲生秀行，娶了德川家康的养女振姬），正面冲突恐难有胜算。不如先消灭氏乡，再请拜领会津之地。如此，到时我上杉将可在其背后出其不意，与西国诸将协力消灭德川”。经过两人商议后，终于毒杀氏乡，又削去了蒲生秀行八十万石领地，由秀吉将会津赐与景胜，以上就是这个计谋的来龙去脉。
另外还有一种说法称秀吉与三成、兼续合谋毒杀氏乡，事情的真伪很难分辨。
继承会津的氏乡之子蒲生秀行由于没有经验，管理象会津这样的要冲负担过于沉重，并且统率家臣不力，难以平息现役重臣之间的纷争，终于受到秀吉的惩处。庆长三年（1598）正月十日，秀吉下令蒲生秀行移封至下野宇都宫十二万石。相应地，景胜移封至会津。这样，景胜从越后、佐渡九十万石余一跃成为会津一百二十万石的大大名。并且，景胜也已经于前年，也就是庆长二年六月十二日，继六十五岁病逝的小早川隆景之后，就任五大老职之一。“五大老”制度应该是秀吉临死前与 “五奉行”同时订立的制度，在此之前，这五人被称为“实力大名”。也就是说，正式的“五大老”职，指的是：德川家康、前田利家、毛利辉元、宇喜多秀家和上杉景胜。
离开自谦信时代起一直居住的越后当然会遭到家臣们相当大的意见，但景胜却毫无怨言地迁往了会津。表面上秀吉将景胜移封的理由是由于蒲生秀行不能很好地统治会津重地，为牵制伊达政宗、德川家康，会津需要有一个象上杉景胜这样的名将镇守。但是除去这个表面上的理由之外，也很有可能是因为秀吉深怕景胜在越后扎根太久，实力日渐强大，干脆就象把家康移封关八州一样，也把景胜移封了一下，派到了会津。庆
长三年（1598）三月二十四日，景胜进入会津若松城。
世事无常，在上杉家移封会津一年左右之后，日本史上最大的合战爆发，值得注目的当然还是景胜的谋臣直江山城守兼续。
三成举兵
家康的抬头
庆长三年（1598）八月十八日，秀吉在病床上结束了其六十二年那多姿多彩的一生。同月二十二日，家康、景胜等五大老发布了从朝鲜撤兵的命令。朝鲜之役终于结束了，然而家康却展开了他的行动。
庆长四年（1599）正月二十日，家康通过界町的豪商今井宗薫介绍，让六男忠辉娶了伊达政宗的长女五郎八姫。当时忠辉才八岁、五郎八姫也才六岁，这无疑是家康为了今后的政略着想而实施的政略婚姻。除此之外，家康还收了外甥松平康成的女儿满天姬为养女，许配给福岛正则的儿子正之；收小笠原秀政的女儿（秀政室为家康长子信康之女，故此秀政的女儿即家康的外曾孙女）万姬为养女，许配给蜂须贺家政之子丰雄（至镇）。
然而，秀吉生前为了防止大名们拉帮结派，曾特意下令“大名之间不得随意通婚”。家康如此行为，显然违背了这个规定。得知这件事的前田利家、石田三成等当然也非常恼怒。年老多病的利家甚至战意昂扬地说出了“与家康决一胜负吧”。但是结局却还是通过和家康面谈，以“和解”的形式告终。不久之后的闰三月三日，利家病逝。作为丰臣政权的第二号人物，前田利家的死对反家康派产生了巨大的影响。利家逝世的第二天，从朝鲜之役起就对三成等文治派怀恨在心的福岛正则等七将袭击了三成，走投无路的三成不得不躲到家康处寻求保护。虽然最终没出什么大事，但三成却不得不领受了家康之命，蛰居于自己的居城佐和山。
眼睁睁地看着三成回到佐和山的景胜，和兼续一起，于八月上旬离京，九月上旬回到会津若松城。接着，景胜以“治理领国”为由，直至第二年庆长五年（1600）二月，开始了修筑新城神指城、修整领内诸城、整备道路、囤积粮草、购买武器、聚集浪人等一系列整军备战的行动。另一方，家康也于九月二十七日进入大坂城西之丸，开始执行政务，取代了秀吉的未亡人北政所。
上杉突然这么急速地开始整军备战的原因又是什么呢？答案是当初直江兼续和石田三成曾经有过的一次密约。庆长四年（1599）闰三月，三成在被迫隐居之前，曾对兼续这样说道，“从内府（家康）的诸般举动，可见其不久即将不利于秀赖殿下。现内府声望日隆，如不早作打算，唯恐将来难以收拾。大纳言殿下（利家）已故，余亦被迫隐居，将来能够支撑丰臣氏天下的唯有上杉氏。足下当进言黄门（中纳言的唐称，即景胜）速归会津，整顿军备，待余举兵。到时，东西呼应，共讨内府。内府倒，则天下定。大丈夫成就功名，在此一举。”终于说动兼续。
然而，世上没有不透风的墙。查知了景胜领内动向的越后春日山城的堀秀治、出羽角馆城的户泽政盛等立刻向家康报告说，“景胜，企图谋反！”，再加上景胜的重臣津川城代藤田信吉由于和兼续对立，出奔家康，并举报景胜的诸般“谋反事实”。于是，家康通过京都相国寺内丰光寺的临济僧西笑承兑，于庆长五年四月一日给景胜寄了封书信，催促其上洛。
直江状与三成的举兵
景胜对此的答复是，“道路及桥梁的修缮是作为国守应尽之职，而筑新城则是因为旧的居城太过狭小，至于煽动越后浪士叛乱，我毫不知情。
难道这些就是作为我图谋背叛幼君秀赖公的证据？就是内府将我视为叛臣，命我交出誓书，从速上洛的理由么？距我前次上洛尚未满一年，再次上洛领内诸事不免荒废，三年在国以及诸役免除是当初移封会津时，得到已故太阁殿下亲口允准的。内府殿下一定要我上洛，请先将身边进谗言者问罪，如若不然，决计不从。”
当时的兼续也知道与三成之间的谋议已经泄漏，双方不免一战。于是对家康的这封书信毫不客气地进行了正面抨击。这封回信，后世称之为“直江状”十六箇条，其中不乏言辞激烈、傲慢无礼之处，于四月十四日被递送到了家康面前。通说中称家康由于被直江状激怒，决定征伐会津。但根据当时的情况来看，对家康而言，显然兼续的回信越激烈越好才对。因为，这样一来就可以在诸将面前显出“我并不欲讨伐上杉，此乃上杉迫我”。使得“讨伐上杉”在诸将眼中看来也成了一件顺理成章的事。家康的政略在这件事上也可见一斑。据说，在表现出了很好的演技，装出一副被激怒的样子后，心里仍然对直江兼续有着很高评价的家康，曾经背着人对本多正信说过这么一句话，“真不愧是上杉家者，不可轻侮。”
总之，家康以上杉氏“傲慢无礼，不愿奉诏上洛”作为景胜“谋反丰臣家”的正式理由，决定进行会津征伐。而另一方面，景胜也对出羽、仙道方面进行了严密的守备，南山城配置大国实赖、福岛城配置本庄繁长、小峰城配置芋川正亲和平林藏人、长沼城配置岛津忠直、梁川城配置须田长义、白石城配置甘糟景继，以一个相当完美的防御体系准备迎击。家康于六月十八日从伏见城出发，在江户城召开军议，下令最上义光等从米泽口，前田利胜、堀秀治等从越后津川口侵入会津。七月二十一日，家康从江户出发，进军会津。
在这段期间，景胜也已传檄仙道诸将，决意一战，并将先阵布于白河付近，自身率兵八千在长沼布阵等待家康。但是，由于石田三成的起兵，家康终于没有来到会津。七月二十四日，在家康大军到达下野小山的当天，从伏见城将鸟居元忠处传来了西军攻击伏见城的消息。第二天，家康在小山举行军议（世称“小山评定”），决定全军西撤，并将监视景胜的任务交给了结城秀康。
此时还有这么一段逸话。在家康引军西去时，上杉家的士兵均笑逐颜开。独有景胜的家臣、侍大将水原常陆介亲宪眉头紧皱，说，“如果将德川方的这次退兵视为害怕我上杉家的话，那就太不了解家康公了。家康公此次带领诸将回军西上讨伐石田殿，十之八九石田殿下会败。到时剩下我主公一人如何对抗家康公。德川没有进攻我们而选择了退兵，这才是我们的不幸吧！”
之后的历史也正象亲宪所说的那样。此外，亲宪在之后的长谷堂合战及大坂冬之阵中率领铁炮队也表现活跃，是上杉家值得自豪的智勇兼备之将。
景胜的关原
家康退兵后，景胜与兼续之间出现了应该说是第一次的意见相左。兼续主张这是千载难遇的机会，应当追击，而景胜却怎么也不肯点头应允。
当时的情景谨用小说家的风格记载如下：
布阵于下野的兼续，在家康退军的同时，只身独骑来至长沼的景胜本阵，“主公，三成殿下已经举兵，诸大名闻风而随，站在家康一方的大名们也因为自己的妻子儿女被扣押在大坂而处境狼狈。现在正是天赐良机，进攻江户吧。到时，佐竹、相马从东、三成率大军从西、真田昌幸、幸村从信浓，数路并进，胜利就在眼前，请早作决断！” 但景胜却微微地摇了摇头， “太阁去世之前，曾召我至御前，立下终生不生逆心的誓纸。这誓纸现在正在太阁殿下的棺内。这次由于堀直政等人的谗言，我上杉成为了内府讨伐的目标。现在内府既然已经退兵，我等当然也该退回会津。如乘机追击内府，岂不是违背了当初的誓言，失信于天下。这对上杉家而言将是莫大的耻辱，绝不能追击。”
“主公所言虽然在理，但内府殿下明显是要将我上杉赶尽杀绝。万一内府击破三成，那时我上杉家当是首当其冲的下一目标。战是死，不战亦是死，兼续将选择一战！”
“正当国家存亡之时节，背上不信之名将使子孙后代都蒙受耻辱。。....兼续，不用再说！”就这样，景胜回到了会津。不过即使如此，由于兼续的进言，景胜还是派了一部分兵力侵入了旧领越后进行骚扰。
越后诸城的抗争
越后是上杉氏祖先的领地，庆长三年上杉景胜移封会津的同时，堀秀治也从越前移封至春日山城三十五万石。此外，村上义明（九万石）、沟口宣胜（六万一千石）、堀亲良（三万石）也被作为秀治的与力转封至越后。（这是不是也应当视作秀吉对景胜的防范呢。）
当时的越后尚有以宇佐美胜行为首的上杉遗臣数十人。兼续和三成谋议后，即和这些上杉遗臣取得了联络。七月二十日，景胜派遣斋藤三郎佐卫门等从高原城出发，经津川口进入越后。上杉军侵入越后之后，上杉氏的旧臣们在田川、下仓、新发田、本庄、出云崎等地纷纷响应。听到举兵消息后，自己跑来参加的人数也不在少数，总计有七、八千之众，据说到了兵器都不够用的地步。
八月一日，上杉家臣松本伊豆等率领部下及土民二千余，从广濑、薮神两路进兵下仓城。城主小仓政熙率领莲山寺僧徒及兵六百余出城迎战。
上杉旧臣丸田清益下令土民在城外堆积竹子木头，一方面可以防备铳弹，另一方面在竹木上引火，使得火势蔓延至町舍。政熙无法抵御，只得后退。上杉势乘势进逼至三之丸，政熙无奈之下，关闭城门笼城。附近坂户城的守兵看到下仓城方向的火光后，急忙禀报城主堀直寄。堀直寄得悉，迅即率兵一千八百余出阵，分兵两路，赶往救援下仓城。政熙听说堀直寄前来救援，不喜反怒，“我被大军围困，未尝一战，反被乳臭小儿救援（当时堀直寄二十四岁），即使获胜，也无面目苟活于世。” 当下，率部下六十余人出城突击，全员战死。
八月二日天色未明时分，从下仓城败走的士兵将城落、政熙战死的消息告知了堀直寄。听说此事的越后士卒无不惊骇，唯有直寄说道，“据说政熙早有二心，现在既已死去，也算是绝了后患。”说罢，就开始准备征伐事宜。堀直寄身边的老臣们说道，“下仓之敌只是些土民，原本都是我领内百姓，现如今不过是受敌人挑拨，乘虚而起，成不了多大气候，殿下还是不要亲身冒险吧。” 直寄说，“我一向爱民，又怎会有背叛者？即使有人背叛，下仓城离此不过七里（约二十八公里），杀过去诛戮就是。如若按兵不动，将来如
何向父亲大人（堀直政）交待？”
午前八时，堀直寄全军展开行动，赶赴下仓城。下仓城外有座小山丘，上杉方的松本伊豆等在山丘下的平地布阵，越后的众土民则在山丘上驻扎。直寄在远处眺望后说道，“伊豆等人兵力虽少，但惯于征战，土民之势虽大，但不过是乌合之众。只需杀败伊豆，土民等不战自溃。”之后的战况也正如其所说，上杉势败退出下仓。
直寄进入下仓城后，听说松本伊豆、宇佐美胜行等退往田川、妻有、小千谷一带聚拢败兵。于是人马不歇，再次出阵。并且耍了个花招，将马印交给速水织部，命其率六百兵从大路进兵，而自己则带一百八十余人借着树林的掩护，抄小路而行。正当伊豆等人看到直寄的马印准备迎战时，直寄却从斜刺里杀出。措手不及之下，胜行以下二百余人战死，上杉势溃败。当天的日暮时分，直寄回到下仓城，三日早朝回兵坂户。上杉势再也没有能够对下仓、坂户形成威胁。
接着再来说说三条城的战况。三条城主堀直次听说三条城被上杉势包围时，身尚在春日山城。听到消息后，赶紧返回，却已无法入城。八月八日早晨，三条城留守役小川半右卫门，领兵出城接战，将直次迎入城中。当时，橡尾城主神子田基昌也领兵三百入城。在春日山城的柏崎城主堀直政更是领兵三千来援，另外还有来援的沟口宣胜、村上义明等。上杉势料不能取胜，退往津川。而来援的越后诸将也由于担心自己领地的安全，不敢久留，纷纷返回。
在这之后，虽然上杉的旧臣也曾一度攻略新发田城、本庄城等，但是并没有收到预期的效果，被宣胜、义明等依次击退。
从会津至米泽
长谷堂合战
回过头来再说会津。八月，家康从小山撤军后不久，从米泽城的留守役、兼续之父樋口兼丰处，传来了最上义光与秋田实季等正准备一起进攻志驮义秀镇守的酒田城的消息。随即，景胜下令兼续先发制人，侵攻最上领。兼续于九月三日从会津回到米泽，九日，亲自率领二万四千大军出发。同时庄内的志驮义秀、下吉忠也领军三千出阵。
十三日，兼续以色部修理为先发，攻击最上家畑谷城、经过一场激战后，攻落畑谷城，城将江口道连自刃，获首五百。更击破了前来救援的最上势（饭田播磨、矢桐相模），陆续攻陷了山野边、长崎、谷内、寒河江、白岩各城、除了义光的本城山形城以外，留下来的只剩下了志村光安、鲑延秀纲镇守的长谷堂城。
九月十五日，孤立无援的最上义光，派遣使者和嫡子义康去北之目城的伊达政宗处，表示原意以长子义康为人质，向政宗请求援军。政宗派叔父留守（伊达）政景为代表，率铁炮队七百、五百余骑前往救援。同日，兼续进逼志村光安固守的长谷堂城，包围了长谷堂城。请注意这个日子，九月十五日！就在当天，东西双方决战关原，小早川裏切、大谷吉继自刃、岛津义弘敌中突破、石田三成败走伊吹山。
但对此一无所知的兼续依然对长谷堂城发起了总攻击，激战中名将上泉主水正泰纲（宪元）战死，由于敌方的顽强抵抗，战斗陷入胶着。二十九日，坐镇会津的景胜得到了关原合战西军败阵的消息，立刻和兼续取得了联络，兼续毫不犹豫地撤去了包围，急令撤兵，并为了避开敌人的追击，连夜修整了山路。将全军分为十三段，命春日元忠、篠井泰信二人先行，水原亲宪和沟口左马助殿军。十月一日天色微明时分，兼续下令放火烧营，全军开始退却。（在《花之庆次》中描写的则是前田庆次也参加了殿军，并由于庆次的奋战击退了最上军）。
九月三十日得到了关原战报的最上义光也于当日卷土重来展开追击。于是，上杉势与追击的最上、伊达联军之间上演了一场大激战。战死者的记录，上杉侧的记录是最上方二千一百，最上侧的记录是自军六百二十三，上杉方一千五百八十。数字也许稍微有些夸张，但在一方退却，一方追击这样的情形下，这是一场少有的大激战却是毋庸置疑的。之后义光曾感叹说“退却但毫不胆怯，并给我方造成极大伤亡，从容会津归阵，谦信武勇至今尚存”。至此，历时半月余的长谷堂合战终于结束。
从会津至米泽
景胜暂时稳定了会津的事态。接着，他的生涯中可以说最大的岐路出现。是为了武门意地决一死战，还是为了家名的存续顺从家康。不得不承认，这是一个两难的选择，景胜也一直徘徊在这两者之间。关原合战后不久，家康的谋臣本多正信，通过上杉家在伏见留守役家臣千坂对马守景亲，下达了降伏的劝告，另外，由于临济僧西笑承兑的劝说，直江兼续也不失时机地开始接近家康二男结城少将秀康。终于在第二年庆长六年（1601）六月，景胜决定西上请罪，和兼续一起于七月抵达伏见，并于八月十六日拜谒了家康。
同月二十四日，上杉家从会津一百二十万石被减封至米泽三十万石。这应该是相当好的结果了，要知道，在关原合战中自始至终一直袖手旁观的毛利家也被从一百二十万石减封至三十六万石。而按照上杉势在关原期间与东军进行的一连串的激战，即使景胜不象石田三成那样落个身首异处，上杉家遭改易、景胜遭流放也是顺理成章的事。
在上杉家被减封的同时，毛利辉元也被减封至周防长门二国，儿子秀就则被作为人质送去江户，真田昌幸、幸村父子死罪虽免，流放高野山。
岛津义久则派岛津忠长和新纳旅庵为代表上洛、为义弘加入西军向家康谢罪，并宣誓效忠。此时，除了大坂城的丰臣秀赖，天下已经再也没有可以与家康抗衡的势力。景胜于十一月二十八日，进入米泽。
景胜的“关原”就此拉上了帷幕。
大坂冬之阵
冬之阵
家康在庆长八年（1603）二月十二日成为了征夷大将军，开设江户幕府。接着，庆长十九年（1614），家康终于将矛头指向了大坂城的丰臣秀赖。
这年七月，家康方故意曲解方广寺钟铭文中的“国家安康”、“君臣丰乐”、“子孙殷昌”，指责大坂方“何故分断家康的名讳，而暗指丰臣氏将作为君主繁荣昌盛”。大坂方大惊，派遣片桐且元去向骏府的家康做解释也无功而返。之后的详细动向这里省略。十月一日，家康向诸将下达出阵的命令，决意讨伐大坂。“日本战国最后的大会战”开始。
大坂冬之阵中的景胜，将本阵设在大坂城东北的鴫野，十一月二十六日，与大坂方之间展开了应该被称为冬之阵时最大战役的激战。当时景胜救援由于受到木村重成、后藤又兵卫等攻击陷入苦战的佐竹义宣，几经奋战，终于将之击破。这篇文章中数度提及的水原亲宪在这场战斗中表现活跃。
大坂方，大野治长等率领一万二千的军势进攻鴫野的景胜阵。景胜军兵数五千，敌势在二倍以上。景胜的先阵隅田大炊介虽然奋战，但是寡不敌众，逐渐后撤至二阵的水原队附近。这时，水原队的五百挺铁炮一齐开火，同时，安田上总介等从侧方对其进行攻击，终于击退大坂方。这天，水原亲宪出阵时，“因为自己的盔甲已经非常旧了，被诸将耻笑”，于是将猿乐时用的无袖胴衣权充羽织披在身上，显得分外引人注目。
在远处观望着这次激战的家康，见到受创不轻的上杉军正在？#092;胜追击，急忙派使者久世三四郎前往景胜的本阵，劝其不要勉强行事，将追击敌人的任务交给堀尾吉晴即可。但是景胜却执意地回答说，“战功之争乃一寸一分之事。今既已激斗如此，岂有再转让于他人之理。”（《常山纪谈》）
家康见说不动景胜，只得再派丹羽长重前来劝说。但长重看到的情形却是，景胜手执青竹，端坐中间，二杆毘文字大旗分立两旁，暗紫色上绣日之丸，左右簇拥着三百持枪呈半跪状战斗姿态的士卒。景胜手中青竹直插于土内，以示绝不动摇，睥睨大坂，丝毫无视长重的存在。阵中一片寂静，真是无法用言语表达的威仪。据说连素以勇将著称的长重，见到这番光景也感心不已。之后，对景胜的治兵有方一直称赞有加。
上杉家的硬骨汉
与此形成鲜明对比的是，冬之阵中德川方的表现毫无可圈可点之处。十二月三日～四日在城南进行的真田丸攻防时，越前松平势和前田势被真田幸村轻松击退。久攻不克之下，家康终于动用大炮向城中发炮，其中一发命中天守，死伤了数名侍女。受惊的淀君赶快下令议和，十二月十九日和议达成。
在这次战斗中关于上杉方还留下了几个有趣的逸话。首先是水原亲宪，当时家康向上杉家的士大将颁发感状。亲宪在家康面前恭谨地展开感状，读完后返还原处，对侍立一旁的本多正信说了下面这段话后，静静地退出，“受到如此特别关照，感激之至。不单主公能获得封赏，连作为陪臣的我也得受此感状，谦信公弓箭遗风必将扬威天下。”（《常山纪谈》）
看上去毫无异处的言语，然而其中却有着深意。当场展开被赐予的感状，在当时应当说是重大的“违反礼仪”的行为。可以想见敢于作出这种行为的亲宪，如对感状内容稍有不满，当场返还感状也未可知。家康虽然仍摆出他一如既往的笑容没有加以责怪，内心想的恐怕却是“真横啊”。亲宪从家康处退出后，曾向人说过这么一段话，“似这等战斗，与孩童投石嬉戏相仿。想当初有今日不知有无明日的激战也经过了不少，未尝拜领感状。如这样仿佛赏花般的作战，却反而能得感状，大笑。”
其次是安田上总介，安田虽然在冬之阵中也立下很大的战功，但由于和直江兼续关系不睦，所以名字并没有传入家康的耳朵。之后他对领受感状的人这样说，“俺的功劳虽然没有得到承认，但并不代表俺的表现比谁差劲。俺舍命作战为的是主公（景胜），而并不是为公方（秀忠）。汝等今后也要将主公放在第一位，公方的感状么，并没有什么值得夸耀的。”
景胜的人物总括
景胜没有出现在大坂夏之阵中。元和元年（1615）五月八日，大坂城陷，秀赖母子自害，丰臣氏灭亡。这里，再列举二三则关于景胜的逸事。
关原合战后不久，德川秀忠来到了景胜的屋敷。景胜说，“我等乡下粗人不懂礼仪，万事都拜托本多正信大人了，请多多指教”。之后，命令所有家臣移往下屋敷，从门房到厨师全都换成了秀忠的手下，秀忠对此非常满意，和家康一起在内外都称赞说“景胜识得大体”。
在大坂之役爆发前不久，德川的老臣们为了不使浪人前往大坂集结，商讨在各处设置关所，以禁止闲杂人等前去大坂。听说这个后，家康说，“没有理由不准人们前往大坂吧。在这件事上，上杉景胜应该和我想得一致吧。”，于是，家康派本多正信去和景胜商议。景胜回答说，“浪人与一揆相同，人数多的话，内部肯定不能做到精诚团结，人数少的话即使可以做到团结，但毕竟还是人数少，成不了什么气候，所以并不值得担心。只需留意一些名将的动向，如果能对此作出正确对应的话，不如还是停止设置关所，不要禁止人们前往大坂为好。”因为景胜的这一席话，关所的设置终于被取消。
冬之阵时，家康前往巡视景胜驻扎的鴫野口。上杉家阵所的道路上被清扫得干干净净，景胜身侧只直江兼续一人跪伏迎接。家康慰问说，“肯定非常辛苦了吧。”，景胜回答说，“和小孩子打架而已，如同儿戏，怎谈得上辛苦二字。”
最后一个较有名的逸话。景胜饲养着一只可爱的猴子，这只猴子善解人意。一天，景胜进入部屋后，这只猴子戴上了景胜脱下的帽子，并坐上景胜的座位双臂交叉，似象非象地一边点头，一边对着诸家臣作发布命令状。见到这个的景胜不由露出了微笑，据说，这也是景胜的左右近臣们第一次看到景胜的笑容，也是最后一次。
上杉景胜一直生活在他伟大的养父谦信的阴影里，但由于谦信的清心寡欲，又以毗沙门天自居，使得终其一生，众家臣对其也只能仰视。然而景胜在掌握家臣方面显然要比谦信出色得多。尤其是其与名执政直江兼续之间的相辅相成，至今仍传为佳话。驰骋于战国乱世，而又决不卑躬屈膝。虽然遭到减封，但还是能够很好地延续上杉一族，这就是上杉景胜。
大坂之阵终结，德川家的天下固若盘石。之后的景胜一直致力于米泽的治理。元和九年（1623）三月二十日，上杉景胜在米泽城中静静地离开了人世，享年六十九岁，庙所与谦信一起，有米泽和高野山两处。