1893年，马克·吐温58岁时，他因为巨额的负债而陷于周转不灵的状态，而且当时美国全土的景气都非常不好，他自己的身体状况也相当差。如果他宣告破产，或许能够勉强卸除那些债务，但他不愿采行这种下下策，决心一分钱不少地还清这些债务。要还清债务除了继续写作之外，还得到世界各地演讲。他本来并不喜欢演讲，而且又体弱多病，但在这5年期间，他马不停蹄地到各地演讲以便还债，而他的每一场演讲都非常成功，再大的会场都容纳不了汹涌而至的听众，当然他也终于还清所有的债务。马克·吐温曾这么写道：“终于卸下所有的重担了，再也没有任何苦恼缠绕于心，这种感觉实在太棒了。我又开始能在工作中寻找到乐趣，其实现在工作已不算是工作了。”
他在家庭生活方面远比财务方面幸运多了，在和日后成为其妻子的女性见面之前，他就已经对她的照片一见钟情。那是他乘船到圣地巴勒斯坦旅行时所发生的事，这次的旅行后来成为他的著作《红毛毯海外纪行》的题材。在可说是命运之日的那一天，马克·吐温到同船乘客查理。兰格登的船舱找他谈天，房间里有一张兰格登的妹妹——也就是美女奥莉薇。兰格登的照片，马克第一眼看到她，就认定她正是自己心目中的理想对象。在航海途中，他三番两次地到查理。兰格登的房间，以虔敬的眼光凝视着奥莉薇的照片，每多看一次，认为她是最理想女性的想法就愈发增强。经过两三个月，当马克·吐温回到纽约后，查理。兰格登邀请他，前往他家与他的家人共进晚餐，这是他第一次见到奥莉薇。晚年他曾回忆道：“从第一次见面的那一天开始到现在，奥莉薇的身影从未离开过我的脑子。”
到该告别回家时，他实在舍不得就这样离开，于是暗地里拜托兰格登家的仆人，在马车的座椅动一番手脚，使他坐上去后会翻倒在地。当行李安置好，他也和主人握手道别之后，马车夫的马鞭一挥，就在马开始跑动的那一瞬间，座椅突然向后倾倒，马克·吐温果然如计划般地跌倒在地。