丹普赛告诉我：“我小时候所上的学校，是必须骑骡子才能达到的偏僻乡下学校，又因对功课完全不感兴趣，所以几乎可能没受什么教育。对于那些有学问的人所说的话，我实在听不太懂。”
因为随时随地都有人跟踪他、围绕着他，所以连安稳地吃顿饭也很难。有一次，他因事住在旅馆中，因为不敢到餐厅用餐，便吩咐侍者把食物送到房间，结果送食物来的并非一个侍者，而是六个侍者，他们六个人就站在丹普赛的面前，盯视着他一直到他用餐完毕。
他前往英国访问时，梅亚莉王妃邀他上白金汉宫，对此，他颇感为难，于是诿称生病而婉拒掉，自古以来，拒绝白金汉宫邀请的人可能只有丹普赛一人而已。不过，他当时的身体状况也的确不太好——辛苦的训练、紧张的比赛及至后来经常遭逢的难以应付的场面，使他在心理上承受无数的压力，使得言行偶有异于常人的现象。
丹普赛击败吉斯。威拉德获得重量级拳王头衔是在1919年7月4日。比赛结束的当天晚上，他从庆祝会回来之后，就疲惫不堪地倒头大睡，结果做了一场可怕的恶梦，在梦中他输给威拉德；惊醒之后他立刻穿上外衣，也不管当时正是深夜3点，就跑到街上想买份报纸。丹普赛说：“我好不容易找到一个卖报的人，便问他昨晚的比赛是谁获胜，他回答说：”丹普赛赢啦！‘他看看我又说：“你不就是丹普赛吗？’我顿是满脸通红，只好告诉他我就是丹普赛，他便以取笑的口吻说道：”你自己应该知道结果啊！‘“
那个卖报的人，知道事情的真相，一定会大吃一惊。没想到丹普赛竟然只因为一场恶梦，而在三更半夜跑到外面问别人，以确定自己是否真的获得世界重量级拳王的头衔。
据丹普赛自己说，他之所以会成为职业拳击手，是因为家境贫困而受到各种凌辱所促成的。他父亲的个性散漫，喜欢拉小提琴，经常到处流浪，看看能不能找到赚钱的机会。
有一次，父亲带着妻子、11个孩子及他的宝贝小提琴，坐着篷车爬上科罗拉多州的山地，当前行到海拔一千尺的溪谷时，因为空气稀薄，有一匹马不支而死，他太太也曾数度昏倒，陷入痛苦而危险的状态。父亲认为必须马上把她送到低地才行，于是买了一张前往丹佛的火车票，让她到妹妹那儿休养。母亲以为小孩子可以免费搭车，于是就带着杰克和她同行。车站没有剪票口，所以他们顺利地上了车，但到了中途列车长来查票时，却认为杰克已经8岁，应该补购半票，否则就要把他赶下车。母亲向列车长哀求道：“我身上有病，需要孩子随行照顾，而且没有足够的钱购买半票。”列车长却毫不通融，坚称没有票不能搭车，母亲实在不知道该怎么办，于是当着众人的面就大声哭了起来。