南宋都城临安的灯市，每年元宵节以前就极其热闹。据周密《武林旧事》卷二记载：“禁中自去岁九月赏菊灯之后，迤逦试灯，谓这‘预赏’。一入新正，灯火日盛。……天街某茶肆，渐已罗列灯毬等求售，谓之‘灯市’。自此以后，每夕皆然。……终夕天街鼓吹不绝。都民士女，罗绮如云。”都城的灯市，是词人熟识的，当年良辰美景、人月双圆的情形，依然历历在目，难以忘情；此时韶华已逝，世事沧桑，每遇佳节，但觉慨恨良多，兴味索然，真可谓“少年情事老来悲”了。据唐圭璋先生考证：吴文英一生有两段情事，先在苏州爱一妾，在某年夏秋之际遣去，原因不详；后在杭州爱一妾，后故去。两次大约都为十年。此词写杭州灯节，显然与杭州情事有关。此词调名下题云：“试灯夜初晴”，据《百城烟水》云：“吴俗十三日为试灯日。”可见是写灯节之事；但词人并未由正面起笔描绘灯市盛况，而是以试灯夜的景象作陪衬，用怅惘的笔调抒发自己逢佳节而倍觉神伤的落寞情怀，虽只寥寥数语，却写得纡徐顿挫，舒卷自如，从而委婉地道出内心的万千感慨。
上片“卷尽”两句，写试灯日遇雨，而入夜雨收云散，天青月朗；以月宫仙女“素娥”代指月亮，即以“新梳洗”形况月色明净，比拟浑成，三字兼带出“雨后”之意。这是写天上。“暗尘”两句写地上，化用苏味道“暗尘随马去，明月逐人来”（《正月十五日夜》）和韩愈“天街小雨润如稣”（《早春呈水部张十八员外》）诗句，又有所变化、增益，切合都城灯夜雨后的光景。“凌波地”，是靓装舞女行经的街道。《洛神赋》：“凌波微步，罗袜生尘。”凌波原本是形容洛神亭亭玉立的姿态，后来借指步履轻盈的女子。《武林旧事》卷二“元夕”又载姜白石诗云：“南陌东城尽舞儿，画金刺乡满罗衣。也知爱惜春游夜，舞落银蟾不肯归。”形象地刻画了天街月夜的歌舞场面。
上片并未用雨字、灯字、人字，读后便觉灯月交辉，地润绝尘，舞儿歌女，结队而至，赏灯士女，往来不断，显示出吴文英在语言上的精深功力和鲜明特点，比如爱用代字，用“素娥”代月亮，再如善于点代前人诗句等等。
谭献说此词云：“起稍平，换头见拗怒，‘情如水’三句，足当‘咳唾珠玉’四字”（谭评《词辨》）。说“起稍平”，这是由于上片只是客观地描述场景；下片才是密切结合自己的回忆、联想，抒发感情，借此反映出不平静亦即“拗怒”的心理状态。“辇路”两句，写词人故地重游，沉入回忆之中。“辇路”，是帝王车驾经由之路，这里指京城繁华的大街。“重来”，说明词人对眼前的景象亦曾相识，从而引起联想，又以“仿佛”两字形容触景恋旧的心境。“灯前事”，即赏灯往事。那时自己春衫年少，意气风发，记得也是同样的夜晚，月色灯光，交相辉映，箫鼓舞队，绵连数里。这一句隐隐含有物是人非之感慨，景物依旧，可是作者的心情已由欢喜变为落寞。
末尾三句，写往事如烟、柔情似水；月与灯依旧在，伊人无觅处，自己一往情深的凄凉心事，无人倾诉。“情如水”二句也显示出吴文英语言精警的特点。
古人就有“思君如流水”的千古佳句，以水喻情，写出了情的纯洁珍贵和绵绵不绝。赏灯不能消愁释怀，反而增添无限怅惘，只好踽踽而行，颓然而返，独上小楼，熏被而眠，遥想伊人此刻，心情亦或如是，“谁教岁岁红莲夜，两处沉吟各自知”（姜夔《鹧鸪天》）。最深的思念就是想象对方也在思念。“春梦”句紧接上文，描绘深夜入睡以后，那悠扬的歌声乐声，绵绵不绝地萦绕荡漾在梦的涟漪中。这里将“拗怒”的词意，融入流转悠然，委婉多情的笔调之中，形成惝恍迷离的朦胧意境，显得余音袅袅，韵味无穷，真可称得上是“咳唾珠玉”。