后来，萧伯纳就以写戏剧、文学、音乐的评论维持生活。他最初建立名气及在金钱方面获得成功的，并非是小说而是剧作。过去他的剧作也都以失败者为多，事实上，他和富家小姐结婚，就被人认为是以财产为目的的婚姻，其间一共经过了21年。
萧伯纳曾在多数听众面前批评现代的婚姻制度、教会组织及民主主义等，对自古以来所重视的传统大肆攻击，在当时几乎没有一个人像他这么大胆。但令人难以想像的，萧伯纳其实是个内向胆小而且有点自卑的人。年轻时，他偶尔会到住在泰晤士河边的朋友家拜访，他曾就这件往事回忆道：“我是个很害羞的人，在鼓足勇气敲朋友家的门之前，已在河边徘徊20分钟之久，曾有几次我都想干脆回家算了，但转念一想，在一生中若想要有任何成就的话，实在不能这么懦弱，于是才断了打退堂鼓的念头。我想大概没有一个人像我年轻时那么内向，也没有一个人像我对内向那么感觉羞耻。”
另一方面，萧伯纳也特别注意在他人面前时的行动和态度，有名的大英博物馆图书室内有关礼节的书，他每一本都看过，但真正管用的据说仅《上流社会的习惯和风俗》一书而已。后来，他终于想到克服内向及胆小的最好、最确实、最简单的方法，那就是在众人面前演讲。于是，他参加辩论团体，在经过两三次的演讲之后，他的态度果然变得沉着大方多了。有一次，他被要求担任下次辩论会的主讲人，这使得他的内心极为不安，到辩论当天，当他在会议记录簿上签名时，手甚至还抖个不停。他为这次的辩论虽然准备了许多资料，但临场却紧张得没时间看这些资料，不过，并没有人发觉他的窘况，大家都为他的演说鼓掌喝彩。然而，他还是决心要矫正自己内向胆小的个性，大凡伦敦所举行的公开讨论会，他一定莅临参加，而且在席中一定会发言。26岁时，他听了美国经济学家，同时也是“进步与贫困”的作者亨利。乔治，有关单一课税论的演讲。
这次演讲促使他开始研究经济学，并且产生土地国有论的主张。他希望在社会民主党的集会中做有关此主张的演讲，结果别人告诉他，仅研究享利。乔治一人的言论是不够的，还必须研读其他经济学者的著作，否则就没资格谈论单一课税主义。于是他开始接触对俄国革命有极大影响的“资本论”，观念有了极大的转变。他说：“读过‘资本论’后，我在观念上有极大的转变，虽然到后来才知道其立论有许多错误之处，但至少它使我以另一种眼光看人类的历史与文明。”