将满20岁时，G.B.S在心中暗暗发誓道：“人的人生只有一次，我不能以事务员的生活虚度这唯一的人生。”
1876年，萧伯纳决心背水一战，当时他母亲正在伦敦教授声乐以维生计，于是动身前往那儿，准备以文笔开拓自己的人生，这是他后来名闻于世、创造数百万元资产的出发点。
然而，在最初的9年间，如果只靠写作，根本无法填饱肚子。他当时的生活重心就是写作，他鞭策自己不论在什么情况下，每天都要写5张稿纸，而且是刚好5 张。回忆起当年的情形，他说：“那个时候我尚未脱离学生气质及事务员的习惯，如果已经写满5张稿纸，即使一句话尚未结束，我也一定停笔不写，留待明天再完成它。”
就在这种状态下，他完成5篇长篇小说，其中包括著名的《艺术家间的恋情》。他把这些原稿寄给英国及美国的所有出版社，结果全都遭到退稿的命运。其中虽然也有几家出版社表示，希望还有机会拜读下一次的作品，但不管寄多少次原稿过去，结果都不被采用。原因并不在于他的文章，而是思想上的问题。
那时候，萧伯纳的经济情况极为窘困，甚至连寄原稿到出版社的邮费都不够。从他立志要以文笔维生开始的9年间，因文稿而获得的收入一共只有30元，平均一天只有一便士而已。他所穿的每件衣服几乎都有好几处破洞，连裤子及鞋子也都是破烂不堪，走在伦敦街上时，为了遮掩这些破洞真是煞费苦心。但在饮食方面倒不成问题，因为母亲会到面包店或杂货店赊账购买食物，为儿子解决民生问题。
在他写小说而无收入的9年期间，曾因帮某位律师写有关成药的文件，而获得25元，又因担任选举时的投票数计算员，获得5元收入。以这种状态要维持起码的生活都成问题，更遑论担负一家人的生活费用了，所以他虽身为一家之主，却对家中的困难境况束手无策，而需由家人设法解决。他自己就曾坦率地说：“我丝毫未曾为家人牺牲过，牺牲的是我的母亲。”