刘季连，字惠续，彭城人也。父思考，以宋高祖族弟显于宋世，位至金紫光禄大夫。季连有名誉，早历清官。齐高帝受禅，悉诛宋室近属，将及季连等，太宰褚渊素善之，固请乃免。建元中，季连为尚书左丞。永明初，出为江夏内史，累迁平南长沙内史，冠军长史、广陵太守，并行府州事。入为给事黄门侍郎，转太子中庶子。建武中，又出为平西萧遥欣长史、南郡太守。时明帝诸子幼弱，内亲则仗遥欣兄弟，外亲则倚后弟刘暄、内弟江祏。遥欣之镇江陵也，意寄甚隆；而遥欣至州，多招宾客，厚自封殖，明帝甚恶之。季连族甥琅邪王会为遥欣谘议参军，美容貌，颇才辩，遥欣遇之甚厚。会多所慠忽，于公座与遥欣竞侮季连，季连憾之，乃密表明帝，称遥欣有异迹。明帝纳焉，乃以遥欣为雍州刺史。明帝心德季连，四年，以为辅国将军、益州刺史，令据遥欣上流。季连父，宋世为益州，贪鄙无政绩，州人犹以义故，善待季连。季连下车，存问故老，抚纳新旧，见父时故吏，皆对之流涕。辟遂宁人龚惬为府主簿。惬，龚颖之孙，累世有学行，故引焉。
东昏即位，永元元年，征季连为右卫将军，道断不至。季连闻东昏失德，京师多故，稍自骄矜。本以文吏知名，性忌而褊狭，至是遂严愎酷狠，土人始怀怨望。其年九月，季连因聚会，发人丁五千人，声以讲武，遂遣中兵参军宋买率之以袭中水。穰人李托豫知之，设备守险，买与战不利，还州，郡县多叛乱矣。是月，新城人赵续伯杀五城令，逐始平太守。十月，晋原人乐宝称、李难当杀其太守，宝称自号南秦州刺史，难当益州刺史。十二月，季连遣参军崔茂祖率众二千讨之，赍三日粮。值岁大寒，群贼相聚，伐树塞路，军人水火无所得，大败而还，死者十七八。明年正月，新城人帛养逐遂宁太守谯希渊。三月，巴西人雍道晞率群贼万余逼巴西，去郡数里，道晞称镇西将军，号建义。巴西太守鲁休烈与涪令李膺婴城自守，季连遣中兵参军李奉伯率众五千救之。奉伯至，与郡兵破擒道晞，斩之涪市。奉伯因独进巴西之东乡讨余贼。李膺止之曰："卒惰将骄，乘胜履险，非良策也。不如小缓，更思后计。"奉伯不纳，悉众入山，大败而出，遂奔还州。六月，江阳人程延期反，杀太守何法藏。鲁休烈惧不自保，奔投巴东相萧慧训。十月，巴西人赵续伯又反，有众二万，出广汉，乘佛舆，以五彩裹青石，诳百姓云："天与我玉印，当王蜀。"愚人从之者甚众。季连进讨之，遣长史赵越常前驱。兵败，季连复遣李奉伯由涪路讨之。奉伯别军自潺亭与大军会于城，进攻其栅，大破之。