关系太平天国命运的关键一战
太平军取得二破江南大营之战胜利后，安徽战场的形势却非常严重。湘军乘太平军 二破江南大营和东征苏常之机，大举向东进犯，进围安庆。从1860年9月到1861年9月， 太平军和湘军在安庆周围展开了长达一年的争夺战，最后安庆失守。太平天国的军事形 势由此日趋恶化。
安庆是天京上游的重要门户，安庆的得失，对太平天国后期战争的全局关系极大。 湘军统帅曾国藩深知攻取安庆的意义，认为安庆为必争之地，“目前关系淮南之全局， 将来即为克复金陵之张本”（《曾文正公全集·奏稿》卷十一，第43页）。因此，在 1860年6月令其弟曾国荃率湘军近万人进扎安庆北面的集贤关，并于城外开挖长壕二道， 前壕用以围城，后壕用以拒援。曾国藩自己在咸丰帝一再严令下，于1860年7月底率万 余人立大营于皖南祁门，摆出一副东进苏常的架势，但实际上注意力仍集中在夺取安庆 上。
1860年9月下旬，鉴于安庆已为湘军所困的局面，太平天国领导人决定再次采用 “围魏救赵”之计，即按1860年5月天京会议确定的方针，进军湖北，迫使湘军回救， 使安庆之围不攻自破。具体部署是分兵五路，江南江北并进：陈玉成率军从长江北岸西 进，经皖北入鄂东；李秀成率军从长江南岸西进，经皖南、江西，进入鄂东南；杨辅清、 黄文金率军沿长江南岸趋赣北；李世贤率军经徽州入赣东；刘官芳率军攻祁门曾国藩大 营。以上五路，李秀成和陈玉成取大钳形攻势，预定次年春会师武汉，占领湘、鄂军的 后方基地，以调动围攻安庆之敌；后三路主要是牵制皖南和江西湘军，并伺机歼敌。每 路兵力少者数万，多者10余万。
1860年9月底，陈玉成率军自天京北渡，进入皖北活动。
11月26日，陈玉成联合捻军进至桐城西南挂车河一带，扎营40余座，试图直接救援 安庆，但不断遭到多隆阿部鄂军和新任安徽按察使李续宜所部湘军的进攻，伤亡很大， 不得不北走庐江休整。直接救援安庆的努力失败。
1861年2月，南岸的李秀成部已由浙入赣，正向西挺进。 陈玉成便按合取湖北的既定方针，开始向湖北进军。3月22日，陈玉成进至黄州。
英国参赞巴夏礼威胁陈玉成不要进攻武汉。陈玉成上当，决定中止向武汉进军。除留赖 文光率部驻守黄州外，分兵数路，于3月下旬至4月中旬先后占领湖北蕲州、黄安（今红 安）、德安府（今安陆）、孝感、黄陂、随州、云梦、应城、麻城等地。4月下旬，陈 玉成鉴于安庆被围日紧，又不见李秀成部如期入鄂，遂决计放弃合取湖北的计划，亲率 所部东下，再次直接驰援安庆。
李秀成部10月下旬从天京出发，转战于皖南和浙江境内，直到1862年2月中旬才自 浙江入赣。6月上旬分三路进入湖北：右路由武宁北攻湖北兴国州（今阳新），中路由 义宁州北攻通山，左路西攻通城。6月中旬，李秀成接到赖文光发自黄州的禀报，得知 陈玉成早已回师东援安庆。李秀成对攻鄂本来不甚积极，便于7月上旬率部撤出湖北， 折入赣西北地区。这样，太平军又一次失去了夺取武汉的机会，两路合取湖北的计划至 此全部落空。
杨辅清、黄文金部在皖南和江西战场虽经顽强作战，多次受挫，进军赣北、切断江 西和祁门大营联系以解安庆之围的计划没有实现。
李世贤、刘官芳部在皖南和江西战场也遇到湘军的顽强抵抗，没能攻克祁门大营， 进军赣东的计划也因左宗棠部湘军的抵抗而落空。 这样，原定的五路救皖计划因为各路将领未能协调一致而宣告失败。
安庆自1860年夏被围后，太平军2万余人在谢天义张朝爵、受天安叶芸来率领下， 坚守城池，以待援兵。 1861年4月，陈玉成由鄂返皖，率军3万进至安庆集贤关，逼近围城的曾国藩部湘军。
4月29日，陈玉成与城内守将叶芸来分别率部扎营于城东北的菱湖南北两岸，并以小艇 沟通两岸联系。与此同时，洪秀全鉴于合取湖北以救安庆的计划未能实现，决定由干王 洪仁?、章王林绍璋自天京率兵直接救援安庆；定南主将黄文金也率部自芜湖西援。
1861年，洪仁?、林绍璋会合桐城、庐江一带的吴如孝部，共2万人，进至安庆北面的 新安渡、横山铺、练潭一带，连营15公里，谋与陈玉成部会师，共解安庆之危。曾国藩 也决心投入更大的兵力，与太平军决战安庆。
1861年5月10日，曾国藩移营至江边上的东流，就近指挥；同时，将鲍超部6000人 自景德镇调往江北。坐镇太湖的胡林翼也调总兵成大吉部5000人赴援安庆，并提出“南 迟北速”的作战方针，即打洪仁、林绍璋宜速，打陈玉成宜迟、宜慎重。这样，太平 军与湘军在安庆城外激烈的争夺战开始了。
5月1日，陈玉成及叶芸来部与湘军曾国荃部及杨载福部水师战于菱湖，未分胜负。 2日，多隆阿部近万人分四路向练潭和横山铺猛扑。驻新安渡的太平军万余人前往救援， 多隆阿以三营步兵正面接战，五营步兵从侧翼攻击，以马队绕到后面攻击。太平军前后 受敌，伤亡很大，洪仁?、林绍璋、吴如孝率余部退守桐城。3日，自芜湖来援的黄文 金部七八千人和捻军2万余人赶到，扎营于桐城东南天林庄一带。6日，黄文金会同洪仁等率3万人攻新安渡和鄂军挂车河老营，又被多隆阿击退。黄文金等部为多隆阿所阻， 无法与陈玉成会合，便撤出天林庄，退至桐城东面的孔城镇。
陈玉成见洪仁等所率援军受阻，便于5月19日率马步五六千人绕道赴桐城，留部 将刘玱琳等据守集贤关内外各垒。
5月20日，陈玉成抵达桐城，与洪仁?等商定于23日进攻挂车河之敌。太平军的作 战计划被多隆阿掌握，于是多隆阿决定先发制人，在太平军进军路线上埋下伏兵。23日， 太平军开始行动，24日发起进攻，但很快陷入敌之包围圈，伤亡很大，只得退回桐城。
在此以前，鲍超、成大吉两部湘军共万人已于5月20日抵达集贤关外，并立即进攻 关外赤冈岭太平军四座营垒，被刘玱琳击退。湘军在赤冈岭附近修筑炮台数十座，从6 月2日始，不断对赤冈岭四垒实施轰击。8日，太平军三垒被毁，惟刘玱琳所在的第一垒 仍顽强抵抗。9日，刘玱琳向北突围，被鲍超部打败，刘玱琳牺牲。赤冈岭四垒太平军 4000人都是太平军精锐，此次全部被歼，使陈玉成部的战斗力大受影响。
7月1日，吴定彩自菱湖向湘军发起进攻，被湘军击败。
7月8日，曾国荃督军对菱湖南北两岸的18座太平军营垒发动进攻，数千太平军出降 （结果均被杀）。吴定彩率残部退入安庆城内。
安庆被围数年，粮弹将绝，太平军援救又连遭失败，天京当局决定再从皖南调杨辅 清部增援。7月下旬，杨辅清部自宁国府出发渡江，8月21日至24日，陈玉成、杨辅清等 部约四五万人陆续进抵集贤关，列营40余座。25日和26日，陈玉成、杨辅清督军向曾国 荃部后壕发起猛烈进攻。曾国荃督率各营坚守，待太平军逼近时，枪炮齐发，使太平军 伤亡甚众。8月28日至9月2日，太平军每夜都对敌营进行袭击。9月3日夜，再次发起猛 烈进攻，同时用小船运米入城，被湘军水师全部抢去。9月5日凌晨，湘军于北城轰塌城墙，攻入城内，会同长江水师，南北夹击。守城太平军全军覆没，叶芸来、吴定彩殉难， 张朝爵乘船突围，不知所终。
安庆保卫战是太平天国战争史上最惨烈的一次战役。安庆失守，使天京西线屏障遂 失。洪仁说：“我军最重大之损失，乃是安庆落在清军之手。此城实为天京之锁钥而 保障其安全者。一落在妖手，即可为攻我之基础。安庆一失，沿途至天京之城相继陷落 不可复守矣。安庆一日无恙，则天京一日无险。”（《洪仁自述》） 在长达一年的安庆保卫战中，太平军先后投入数十万兵力，最终归于失败，教训极 为深刻。从战略上看，太平军处于被动保守地位，为安庆一城的得失所左右，被迫同敌 人进行战略决战，这是最大的教训。同时，在作战指挥上也犯了一系列严重错误。
第一，主要将领缺乏一致而坚定的决心。除陈玉成积极主张救援安庆外，其他主要 将领都不十分积极。
第二，主要将领决心不果断。陈玉成、李秀成贸然放弃合攻湖北计划，不坚决夺取 武汉就是明证。
第三，缺乏集中统一的指挥。太平天国没有指定前线最高指挥官，各部主将基本上 是各行其是，违反了兵权贵一的兵法原则。而敌人一方则十分明确。这是安庆保卫战失 败最主要原因之一。
所有这些错误，最终导致了安庆的失守，从此，太平天国革命形势急转直下，无法 挽回。